Tổng hợp chất hoạt động bề mặt không ion N,N dihydroxyethyl alkanamides

Abstract

Fatty acid based dialkanolamides or carbon-carbon double bond side chains modified with polar groups (dihydroxy) have been known to possess good surface activities. Treating methyl oleate with diethanolamine at elevated temperature has led to the formation of N,N-dihydroxyethyloleamide in good yield. Upon oxidation using HCOOH/H₂O₂ system, the carbon-carbon double bonds on methyl oleate hydrocarbon side chain were successfully epoxidized and subsequently underwent ring opening to form the corresponding dihydroxystearate product. This compound was then directly treated with diethanolamine to afford the desired 9,10-dihydroxy-N,N-dihydroxyethyl octadecanamide in good yield.

Tóm tắt

Các loại dialkanolamide béo hay mạch carbon được biến tính với các nhóm phân cực (dihydroxy) được dự đoán sẽ ảnh hưởng đến hoạt tính bề mặt của chất hoạt động bề mặt dialkanolamide, là những chất hoạt động bề mặt rất tốt. Khi cho methyl oleate phản ứng với diethanolamine ở nhiệt độ cao, N,N-dihydroxyethyloleamide được tạo thành với hiệu suất cao. Bằng phản ứng oxy hóa sử dụng hệ HCOOH/H₂O₂, các vị trí C=C trên khung sườn carbon của methyl oleate đã được epoxy hóa và tiếp theo là mở vòng epoxy tạo ra sản phẩm dihydroxy stearate. Hỗn hợp này sau đó được cho phản ứng trực tiếp với diethanolamine tạo ra sản phẩm 9,10-dihydroxy-N,N-dihydroxyethyloctadecanamide với hiệu suất rất tốt.