Nguyen Phuc Dam , Thai Thi Tuyet Nhung and Nguyen Thi Hong *

* Corresponding author (nthong43@ctu.edu.vn)

Abstract

Praxelis clematidea R. M. King & H. Robinson is an invasive alien plant species often confused with Ageratum conyzoides L. From the ethanol extract of the aerial parts of P. clematidea, six compounds were isolated, including precocene II (1), flavokawain A (2), apigenin (3), 5-hydroxy-7,4'-dimethoxyflavone (4), 5,7,4'-trimethoxyflavone (5), and 5,7,3',4'-tetramethoxyflavone (6). The structures of these compounds were determined by NMR and MS spectral data and by comparison with published literature. Among them, flavokawain A was isolated for the first time from P. clematidea.

Keywords: Apigenin, flavokawain A, 5-hydroxy-7,4'-dimethoxyflavone, Praxelis clematidea, precocene II

Tóm tắt

Praxelis clematidea R. M. King & H. Robinson là một loài thực vật ngoại lai xâm lấn thường hay nhầm lẫn với cây Cỏ cứt lợn - Ageratum conyzoides L. Từ cao chiết ethanol của phần thân và lá của cây P. clematidea, 6 hợp chất đã được phân lập gồm precocene II (1), flavokawain A (2), apigenin (3), 5-hydroxy-7,4'-dimethoxyflavone (4), 5,7,4'-trimethoxyflavone (5), và 5,7,3',4'-tetramethoxyflavone (6). Cấu trúc của các hợp chất này được xác định bằng các dữ liệu phổ NMR, MS và so sánh với tài liệu tham khảo đã công bố. Trong đó, hợp chất flavokawain A lần đầu tiên được phân lập từ loài P. Clematidea.

Từ khóa: Apigenin, flavokawain A, 5-hydroxy-7,4'-dimethoxyflavone, Praxelis clematidea, precocene II

Article Details

References

Adebayo, A. H., Zeng, G. Z., Zhang, Y. M., Ji, C. J., Akindahunsi, A. A., & Tan, N. H. (2010). Toxicological evaluation of precocene II isolated from Ageratum conyzoides L. (Asteraceae) in Sprague Dawley rats. African Journal of Biotechnology, 9(20), 2938-2944.
https://doi.org/10.5897/AJB2010.000-3126

Akramov, D. K., Bacher, M., Böhmdorfer, S., Rosenau, T., Zengin, G., Potthast, A., Nahar, L., Sarker, S. D., & Mamadalieva, N. Z. (2020). Phytochemical analysis and biological evaluation of Lagochilus species from Uzbekistan. Industrial Crops and Products, 154, 112715. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2020.112715

Chen P., Ye B., Lin C., Zhang C., Chen J., & Li L. (2025). Exploration of the mechanism of tetramethoxyflavone in treating osteoarthritis based on network pharmacology and molecular docking. Tzu Chi Medical Journal, 37(1), 99-108.
https://doi.org/10.4103/tcmj.tcmj_77_24

Duarte, M., Pedrosa, S. S., Khusial, P. R., & Madureira, A. R. (2025). The biological potential and health-benefits of flavonoids: A review and development opportunities. Chemico-Biological Interactions, 421, 111755. https://doi.org/10.1016/j.cbi.2025.111755

Falcão, H. d. S., Maia, G. L., Bonamin, F., Kushima, H., Moraes, T. M., Hiruma Lima, C. A., Takayama, C., Ferreira, A. L., Souza Brito, A. R., Agra, Mde. F., Barbosa Filho, J. M., & Batista, L. M. (2013). Gastroprotective mechanisms of the chloroform and ethyl acetate phases of Praxelis clematidea (Griseb.) R. M. King & H. Robinson (Asteraceae). Journal of Natural Medicines, 67(3), 480-491. https://doi.org/10.1007/s11418-012-0705-4

Hariri, M., Irsyam, A., Lestari, R., Peniwidiyanti, P., Rahmaningtiyas, L., Zulkarnaen, R., Widjaya, A., Saripudin, S., Latifah, D., Yuliyanto, P., Budianti, N., Suhaya, Y., Rosleine, D., & Sulistyawati, E. (2024). Praxelis (Asteraceae: Eupatorieae), A Newly Naturalised Genus for Kalimantan and Sumatra, Indonesia. Journal of Tropical Biodiversity and Biotechnology, 9(4), jtbb90595.
https://doi.org/10.22146/jtbb.90595

Liang, S., Wang, L., Xiong, Z., Zeng, J., Xiao, L., Xu, J., He, X., & Wang, Y. (2023). Anti-inflammatory phenolics and phenylpropanoids from Praxelis clematidea. Fitoterapia, 167, 1-10.
https://doi.org/10.1016/j.fitote.2023.105476

Liu, S., Liu, Z., Piao, C., Zhang, Z., Kong, C., Yin, L., & Liu, X. (2022). Flavokawain A is a natural inhibitor of PRMT5 in bladder cancer. J Exp Clin Cancer Res., 41(1), 293.
https://doi.org/10.1186/s13046-022-02500-4

Maia, G. L., Falcão-Silva, Vdos. S., Aquino, P. G., de Araújo-Júnior, J. X., Tavares, J. F., da Silva, M. S., Rodrigues, L. C., & de Siqueira-Júnior, J. P. (2011). Flavonoids from Praxelis clematidea R. M. King and Robinson Modulate Bacterial Drug Resistance. Molecules, 16(6), 4828-4835. https://doi.org/10.3390/molecules16064828

Nguyen, C. C., Nguyen, Q. C. T., Kanaori, K., Tran, D. B., Le, V. V., & Kamei, K. (2021). Isolation and Identification of Antibacterial and Antifungal Compounds from Praxelis clematidea R. M. King & H. Robinson as an Effective Potential Treatment against Rice Pathogens. Agronomy, 11(11), 1-14. https://doi.org/10.3390/agronomy11112366

Quyên, B. T. Q., Nga, H. V., & Đẹp, T. T. (2019). Phân biệt về mặt thực vật loài Ageratum conyzoides L. và Praxelis clematidea R. M. King & H. Robinson, họ Cúc (Asteraceae). Tạp chí Y học Thành phố Hồ Chí Minh, 23(2), 311-318.

Seidel, V., Bailleul, F., & Waterman, P. G. (2000). (Rel)-1β,2α-di-(2,4-dihydroxy-6-methoxybenzoyl)-3β, 4α-di-(4-methoxyphenyl)-cyclobutane and other flavonoids from the aerial parts of Goniothalamus gardneri and Goniothalamus thwaitesii. Phytochemistry, 55(5), 439-446.
https://doi.org/10.1016/S0031-9422(00)00346-0

Siddiquee, R., Mahmood, T., Ansari, V. A., Ahsan, F., Bano, S., & Ahmad, S. (2025). Apigenin unveiled: an encyclopedic review of its preclinical and clinical insights. Discover Plants, 2, 11.
https://doi.org/10.1007/s44372-024- 00039-6

Talati, Y. K., Dagar, N., & Gaikwad, A. B. (2025), Flavokawain A Attenuated Chronic Kidney Disease: Evidence From Network Pharmacology and Experimental Verification. Cell Biology International, 49, 1015-1028. https://doi.org/10.1002/cbin.70036

Thắng, L. T., Trúc, P. N. A., Chương, N. H., Hà, T. N. N., Nhi, T. T. P., Nhung, L. T., & Việt, H. (2023). Nghiên cứu thành phần hóa học và khảo sát hoạt tính sinh học của tinh dầu chiết xuất từ loài Praxelis clematidea R. M. King & H. Robinson. Tạp chí Y Dược học Quân sự, 48(1), 17-26.
https://doi.org/10.56535/jmpm.v48i1.229

Wang, Q., Liu, Y., Li, S., Zhao, Y., & Wang, W. (2018). Chemical composition of essential oil of the invasive plant Praxelis clematidea and its repellence and lethality to Diaphorina citri. Chinese Journal of Applied Entomology, 55(1), 117-125.

Wardini, T. H., Afifa, I. N., Esyanti, R. R., Astutiningsih, N. T., & Pujisiswanto, A. H. (2023). The potential of invasive species Praxelis clematidea extract as a bioherbicide for Asystasia gangetica. Biodiversitas, 24, 4738-4746.
https://doi.org/10.13057/biodiv/d240914

Wu, L., Qin, F., Zhao, C., & Hou, P. (2025) Cardioprotective Role of Flavokawain A against Isoproterenol-Induced Acute Myocardial Infarction in Rats via Modulation of NF-?B/HO-1/NQO-1 Pathways. Indian Journal of Pharmaceutical Education and Research, 59(2), 747–56.
https://doi.org/10.5530/ijper.20257348

Xiao, L., Huang, Y., Wang, Y., Xu, J., & He, X. (2020). Anti-neuroinflammatory benzofurans and lignans from Praxelis clematidea. Fitoterapia, 140, 104440.
https://doi.org/10.1016/j.fitote.2019.104440

Yang, D. D., Chutiwitoonchai, N., Wang, F., Tian, P., Sureram, S., Lei, X., Mahidol, C., Ruchirawat, S., & Kittakoop, P. (2025). Effects of organic salts of virucidal and antiviral compounds from Nelumbo nucifera and Kaempferia parviflora against SARS-CoV-2. Scientific Reports, 15, 6380. https://doi.org/10.1038/s41598-025-89736-0

Yang, J. N., Zhou, X. Q., Nong, X. H., Cao, J., Hui, Y., Wen, M., & Chen, W. H. (2020). Phytochemical investigation of the flowers of Praxelis clematidea (Griseb.) R.M. King & H. Rob. Natural Product Research, 35(20), 3504–3508.
https://doi.org/10.1080/14786419.2019.1709189

Zhang, Y., Wu, H., Hörandl, E., de Oliveira Franca, R., Wang, L., & Hao, J. (2021). Autonomous apomixis in Praxelis clematidea (Asteraceae: Eupatorieae), an invasive alien plant. AoB Plants, 13(2), 2-12.
https://doi.org/10.1093/aobpla/plab007