Le Hoang Ngoan * , Huynh Phu Yen , Ngo Minh Toan , Bui Thi Buu Hue , Le Hong Sen , Vo Duc Duy , Ton Nu Lien Huong and Tran Thi Hong Tuoi

* Corresponding author (lhngoan@ctu.edu.vn)

Abstract

This paper introduces the synthesis of three diaryl ether derivatives 2?chloro-(4-nitrophenoxy) benzene (3a); 2-(4-nitrophenoxy) naphthalene (3b) and 3-methoxy-4-(4-nitrophenoxy) benzaldehyde (3c). These aryl ethers have been synthesized via SNAr reaction under mild conditions and in excellent yields. This effective synthetic procedure could be used to synthesize other diaryl ethers with potential bioacitivities.
Keywords: diaryl ether, SNAr reaction

Tóm tắt

Trong công bố này, 3 dẫn xuất của diaryl ether 2-chloro-(4-nitrophenoxy) benzene (1); 2?(4-nitrophenoxy) naphthalene (2); 3-methoxy-4-(4-nitrophenoxy) benzaldehyde (3) với những nhóm định chức khác nhau đã được tổng hợp dưới những điều kiện phản ứng êm dịu với hiệu suất rất cao. Phản ứng này có thể được áp dụng để tổng hợp những hợp chất có cấu trúc tương tự 1-3.
Từ khóa: diaryl ether, phản Ứng SNAr

Article Details

References

David A. Evans, et al., 1998. Synthesis of diaryl ethers through the copper-promoted arylation of phenols with arylboronic acids. An expedient synthesis of thyroxine. Tetrahedron Letters. 39: 2937-2940.

Huỳnh Phú Yên, 2013. Nghiên cứu tổng hợp và thử nghiệm hoạt tính sinh học của hợp chất 4-(4-aminophenoxy)-3-methoxybenzaldehyde. Luận văn tốt nghiệp đại học, Trường Đại học Cần Thơ.

Debabrata Maiti and Stephen L. Buchwald, 2010. Cu-Catalyzed arylation of phenols: synthesis of sterically hindered and heteroaryl diaryl ethers. J Org Chem. 75(5): 1791-1794.

Ngô Minh Toàn, 2013. Nghiên cứu tổng hợp và thử nghiệm hoạt tính sinh học của hợp chất 4-(naphthalene-6-yloxy) benzenamine. Luận văn tốt nghiệp đại học, Trường Đại học Cần Thơ.

Trần Thị Hồng Tươi, 2013. Nghiên cứu tổng hợp và thử nghiệm hoạt tính sinh học của hợp chất 4-(2-chlorophenoxy) aniline. Luận văn tốt nghiệp đại học, Trường Đại học Cần Thơ.

Hui Xu, et al., 2007. Antifungal activity of some diaryl ethers. Chem. Pharm. Bull. 55(12): 1755-1757.