Phạm Văn Quân * Lê Thanh Phước

* Tác giả liên hệ (quanrua@gmail.com)

Abstract

Xylose is considered as one of starting materials for synthesizing drugs to treat cancer,    AIDS and other serious diseases. An efficent synthesis of important derivatives for the drugs from xylose has been achieved. The key steps of the synthesis involved the  conversion of D-xylose into 5-O-pivaloyl-1,2-O-isopropylidene-?-D-xylofuranose;
5-O-pivaloyl-1,2-O-isopropylidene-?-D-3-pentulofuranose; 5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropyliden -?-D-3-pentulofuranose.
Keywords: oxydation of alcohols, pyridinium dichromate, nucleoside, pyridinium chlorochromat.

Tóm tắt

Xylose được biết đến như một trong những nguyên liệu đầu của việc tổng hợp thuốc trị bệnh ung thư, AIDS và một số bệnh khác. Việc tổng hợp  những dẫn xuất trung gian quan trọng để điều chế những thuốc này đã đạt được xác định. Những bước chính trong quá trình tổng hợp bao gồm việc chuyển đổi D-xylose thành 5-O-pivaloyl-1,2-O-isopropylidene-?-D-xylofuranos;5-O-pivaloyl-1,2-O-isopropylidene-?-D-3-pentulofuranose;5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-?-D-3-pentulofuranose.
Từ khóa: D-xylose, sự oxi hóa alcohol, pyridinium dichromate, nucleoside, pyridinium chlorochromat.

Article Details

Tài liệu tham khảo

A. Ane, G. Prestat, G. T.Manh, M. Thiam, S. Josse, M. Pipelier, J. Lebre-ton, J. P. Pradere and D. Dubreuil, Pure Appl. Chem, 2001, 73, pp 1189–1196.

Y.H.Chong, H. A.Choo, Y. S. Choi, R. F. Schinazi, C. K Chu, J. Chem. Soc, 2002, 45, pp 4888–4898.

E. J. Corey, C. U. Kim, Tetrahedron Letters, 1973, 12, pp 919– 922.

E. J. Corey, G.Schmidt, Tetrahedron Letters, 1979, 5, pp 399- 402.

E. J. Corey, E. P. Barrette, P. A. Magriotis. Tetrahedron Letters, 1985, Vol. 26, No. 48, pp 5855-5858.

B. S. Furniss, A. J. Hannaford, W. G. Smith, A. R. Tatchell. Vogel practice organic chemistry 5th edition, Long man Scientific & Technical, New York, 1989.

J. W. Erickson, S. K.Burt, Pharmacol Toxycol, 1996, 36, pp 545-571.

E. Mottaghinejad, E. Shaafi, Z. Ghasemzadeh, Tetrahedron Letters , 2004, Vol. 45, No. 50, pp 8823–8824.

Le Thanh Phuoc. A Thesis Submitted for the Degree of Doctor of Philosophy, the Australian National University, 2003

M. W. Chun, M. J. Kim, J. H. Shin. Research Institute of Pharma-ceutical Sciences, College of Pharmacy, Seoul National University, Seoul, Korea, 2005, 24, pp 975–977.

P. V. Rompaey. Synthesis and Biological Evaluation of Modified Adenosine and Thymidine Nucleoside Analogues, Gent University, 2004, pp14-16.

T. W. Greene, G.M. Wuts. Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley Interscicence, 1999, 3.