Tổng hợp dẫn xuất benzimidazole trong điều kiện không dung môi
Abstract
Benzimidazole and their derivatives are known as important frameworks in the pharmaceutical, dye, agrochemical, and materials industries. Therefore, the development of an efficient synthetic method to obtain the benzimidazole heterocycle has always been of interest to scientists, especially focusing on green organic synthesis. In this study, the synthetic method of benzimidazole derivatives under solvent-free conditions was successfully developed. This method is highlighted by
solvent-free reaction conditions and short reaction time with the use of Na2S2O5 as an inexpensive and environmentally friendly oxidizing agent. Applying the above procedure, ten benzimidazole derivatives were successfully synthesized in rather good yields (51-85%).
Tóm tắt
Benzimidazole và các dẫn xuất của chúng được xem là khung sườn quan trọng trong các ngành công nghiệp dược phẩm, phẩm nhuộm, hóa chất nông nghiệp và vật liệu. Do đó, việc nghiên cứu phát triển phương pháp tổng hợp dị vòng benzimidazole luôn được các nhà khoa học quan tâm, đặc biệt là hướng tới hóa học xanh. Trong nghiên cứu này, quy trình tổng hợp dẫn xuất benzimidazole trong điều kiện không dung môi đã được thực hiện với ưu điểm là sử dụng chất oxi hóa Na2S2O5 rẻ tiền và thân thiện môi trường, không sử dụng dung môi hữu cơ và thời gian phản ứng ngắn. Áp dụng quy trình trên, mười dẫn xuất benzimidazole đã được tổng hợp thành công với hiệu suất khá tốt (51-85%).
Article Details
![Creative Commons License](http://i.creativecommons.org/l/by-nc/4.0/88x31.png)
This work is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
Tài liệu tham khảo
Bahrami, K., Khodaei, M. M., & Nejati, A. (2010). Synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles, 2-substituted benzimidazoles and 2-substituted benzothiazoles in SDS micelles. Green Chemistry, 12(7), 1237-1241. https://doi.org/10.1039/C000047G
Baldisserotto, A., Demurtas, M., Lampronti, I., Tacchini, M., Moi, D., Balboni, G., Pacifico, S., Vertuani, S., Manfredini., S., & Onnis, V. (2020). Synthesis and evaluation of antioxidant and antiproliferative activity of
2-arylbenzimidazoles. Bioorganic Chemistry, 94, 103396. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2019.103396
Bui, H. T. B., Ha, Q. T. K., Oh, W. K., Vo, D. D., Chau, Y. N. T., Tu, C. T. K., Pham, E. C., Tran, P. T., Tran, L. T., & Mai, H. V. (2016). Microwave assisted synthesis and cytotoxic activity evaluations of new benzimidazole derivatives. Tetrahedron Letters, 57(8), 887-891. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.01.042
Lộc, L. T. X. (2017). Nghiên cứu phương pháp tổng hợp benzimidazole (luận văn thạc sĩ). Đại học Cần Thơ.
Morcoss, M. M., El Shimaa, M. N., Ibrahem, R. A., Abdel-Rahman, H. M., Abdel-Aziz, M., & Abou El-Ella, D. A. (2020). Design, synthesis, mechanistic studies and in silico ADME predictions of benzimidazole derivatives as novel antifungal agents. Bioorganic Chemistry, 101, 103956. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2020.103956
Naresh, G., Kant, R., & Narender, T. (2014). Molecular iodine promoted divergent synthesis of benzimidazoles, benzothiazoles, and 2-benzyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo [e][1,2,4] thiadiazines. The Journal of Organic Chemistry, 79(9), 3821-3829. https://doi.org/10.1021/jo5000797
Nguyen, B. T., Ermolenko, L., & Al-Mourabit, A. (2013). Selective autoxidation of benzylamines: application to the synthesis of some nitrogen heterocycles. Green chemistry, 15(10), 2713-2717.
https://doi.org/10.1039/C3GC41186A
Nữ, P. T., Hiếu, M. V., & Huê, B. T. H. (2016). Tổng hợp dẫn xuất benzimidazole. Tạp chí Khoa học Đại học Cần Thơ, 47, 107-113. https://doi.org/10.22144/ctu.jvn.2016.607.
Sharma, R., Abdullaha, M., & Bharate, S. B. (2017). Metal‐Free Ionic‐Liquid‐Mediated Synthesis of Benzimidazoles and Quinazolin‐4(3H)-ones from Benzylamines. Asian Journal of Organic Chemistry, 6(10), 1370-1374. https://doi.org/10.1002/ajoc.201700214
Tandon, V. K., & Kumar, M. (2004). BF3·Et2O promoted one-pot expeditious and convenient synthesis of 2-substituted benzimidazoles and 3,1,5-benzoxadiazepines. Tetrahedron Letters, 45(21), 4185-4187. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2004.03.117
Wang, R., Lu, X. X., Yu, X. Q., Shi, L., & Sun, Y. (2007). Acid-catalyzed solvent-free synthesis of
2-arylbenzimidazoles under microwave irradiation. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 266(1-2), 198-201. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2006.04.071