Hồng Vinh Quang , Nguyễn Thị Thạch Thảo , Mai Thị Kiều Trang , Phan Tuyết Nữ , Lê Thị Xuân Lộc , Trần Quang Đệ Bùi Thị Bửu Huê *

* Tác giả liên hệ (btbhue@ctu.edu.vn)

Abstract

Benzimidazole and their derivatives are known as important frameworks in the pharmaceutical, dye, agrochemical, and materials industries. Therefore, the development of an efficient synthetic method to obtain the benzimidazole heterocycle has always been of interest to scientists, especially focusing on green organic synthesis. In this study, the synthetic method of benzimidazole derivatives under solvent-free conditions was successfully developed. This method is highlighted by
solvent-free reaction conditions and short reaction time with the use of Na2S2O5 as an inexpensive and environmentally friendly oxidizing agent. Applying the above procedure, ten benzimidazole derivatives were successfully synthesized in rather good yields (51-85%).

Keywords: Benzimidazole, green chemistry, sodium metabisulfite, solvent-free organic synthesis

Tóm tắt

Benzimidazole và các dẫn xuất của chúng được xem là khung sườn quan trọng trong các ngành công nghiệp dược phẩm, phẩm nhuộm, hóa chất nông nghiệp và vật liệu. Do đó, việc nghiên cứu phát triển phương pháp tổng hợp dị vòng benzimidazole luôn được các nhà khoa học quan tâm, đặc biệt là hướng tới hóa học xanh. Trong nghiên cứu này, quy trình tổng hợp dẫn xuất benzimidazole trong điều kiện không dung môi đã được thực hiện với ưu điểm là sử dụng chất oxi hóa Na2S2O5 rẻ tiền và thân thiện môi trường, không sử dụng dung môi hữu cơ và thời gian phản ứng ngắn. Áp dụng quy trình trên, mười dẫn xuất benzimidazole đã được tổng hợp thành công với hiệu suất khá tốt (51-85%).

Từ khóa: Benzimidazole, hóa học xanh, sodium metabisulfite, tổng hợp hữu cơ không dung môi

Article Details

Tài liệu tham khảo

Bahrami, K., Khodaei, M. M., & Nejati, A. (2010). Synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles, 2-substituted benzimidazoles and 2-substituted benzothiazoles in SDS micelles. Green Chemistry, 12(7), 1237-1241. https://doi.org/10.1039/C000047G

Baldisserotto, A., Demurtas, M., Lampronti, I., Tacchini, M., Moi, D., Balboni, G., Pacifico, S., Vertuani, S., Manfredini., S., & Onnis, V. (2020). Synthesis and evaluation of antioxidant and antiproliferative activity of
2-arylbenzimidazoles. Bioorganic Chemistry, 94, 103396. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2019.103396

Bui, H. T. B., Ha, Q. T. K., Oh, W. K., Vo, D. D., Chau, Y. N. T., Tu, C. T. K., Pham, E. C., Tran, P. T., Tran, L. T., & Mai, H. V. (2016). Microwave assisted synthesis and cytotoxic activity evaluations of new benzimidazole derivatives. Tetrahedron Letters, 57(8), 887-891. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.01.042

Lộc, L. T. X. (2017). Nghiên cứu phương pháp tổng hợp benzimidazole (luận văn thạc sĩ). Đại học Cần Thơ.

Morcoss, M. M., El Shimaa, M. N., Ibrahem, R. A., Abdel-Rahman, H. M., Abdel-Aziz, M., & Abou El-Ella, D. A. (2020). Design, synthesis, mechanistic studies and in silico ADME predictions of benzimidazole derivatives as novel antifungal agents. Bioorganic Chemistry, 101, 103956. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2020.103956

Naresh, G., Kant, R., & Narender, T. (2014). Molecular iodine promoted divergent synthesis of benzimidazoles, benzothiazoles, and 2-benzyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo [e][1,2,4] thiadiazines. The Journal of Organic Chemistry, 79(9), 3821-3829. https://doi.org/10.1021/jo5000797

Nguyen, B. T., Ermolenko, L., & Al-Mourabit, A. (2013). Selective autoxidation of benzylamines: application to the synthesis of some nitrogen heterocycles. Green chemistry, 15(10), 2713-2717.
https://doi.org/10.1039/C3GC41186A

Nữ, P. T., Hiếu, M. V., & Huê, B. T. H. (2016). Tổng hợp dẫn xuất benzimidazole. Tạp chí Khoa học Đại học Cần Thơ, 47, 107-113. https://doi.org/10.22144/ctu.jvn.2016.607.

Sharma, R., Abdullaha, M., & Bharate, S. B. (2017). Metal‐Free Ionic‐Liquid‐Mediated Synthesis of Benzimidazoles and Quinazolin‐4(3H)-ones from Benzylamines. Asian Journal of Organic Chemistry, 6(10), 1370-1374. https://doi.org/10.1002/ajoc.201700214

Tandon, V. K., & Kumar, M. (2004). BF3·Et2O promoted one-pot expeditious and convenient synthesis of 2-substituted benzimidazoles and 3,1,5-benzoxadiazepines. Tetrahedron Letters, 45(21), 4185-4187. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2004.03.117

Wang, R., Lu, X. X., Yu, X. Q., Shi, L., & Sun, Y. (2007). Acid-catalyzed solvent-free synthesis of
2-arylbenzimidazoles under microwave irradiation. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 266(1-2), 198-201. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2006.04.071