Huỳnh Kim Yến , Nguyễn Trọng Tuân * , Nguyễn Quốc Châu Thanh Trần Thanh Mến

* Tác giả liên hệ (trongtuan@ctu.edu.vn)

Abstract

Syzygium jambos (L.) leaves are used medicinally in traditional medicine to treat diarrhea, digestive disorders, diuretics, antipyretic and lung diseases. In this study, Syzygium jambos (L.) leaves were collected in Kien Giang. The ethanol extract was fractionated with n-hexane and ethyl acetate solvents, respectively. By column chromatography, four compounds were isolated, including Stigmasterol (1), 2-phenyl-4H-chromen-4-one (2), Chavicol β-D-glucopyranoside (3) and rutin (4). The structures of the compounds were determined based on NMR spectral analysis and comparison with the data in the references. Compounds (2) and (3) were isolated from this plant for the first time.

Keywords: Syzygium jambos (L.), isolated, rutin, stigmasterol, 2-phenyl-4H-chromen-4-one

Tóm tắt

Lá cây Lý được sử dụng làm thuốc trong y học cổ truyền để điều trị các bệnh về tiêu chảy, rối loạn tiêu hóa, lợi tiểu, hạ sốt và các bệnh về phổi. Trong nghiên cứu này, lá cây Lý được thu hái tại Kiên Giang. Cao tổng ethanol được chiết phân đoạn lần lượt với dung môi n-nexane và ethyl acetate. Bằng phương pháp sắc ký cột đã phân lập được 4 hợp chất gồm Stigmasterol (1), 2-phenyl-4H-chromen-4-one (2), Chavicol β-D-glucopyranoside (3), rutin (4). Cấu trúc các hợp chất được xác định dựa trên phân tích phổ NMR và so sánh với các dữ liệu trong tài liệu tham khảo. Hợp chất (2) và (3) lần đầu tiên được phân lập từ loài thực vật này.

Từ khóa: Syzygium jambos (L.), isolated, rutin, stigmasterol, 2-phenyl-4H-chromen-4-one

Article Details

Tài liệu tham khảo

Aksnes, D. W., Standnes, A., Andersen & Andersen, Ø.  M. (1996). Complete assignment of the 1H and 13C NMR spectra of flavone and its A‐ring hydroxyl derivatives. Magnetic resonance in chemistry34(10), 820-823.

Attanayake, A. P., Jayatilaka, K. A., Pathirana, C., & Mudduwa, L. K. (2013). Study of antihyperglycaemic activity of medicinal plant extracts in alloxan induced diabetic rats. Ancient Science of life, 32(4), 193. 

Ghareeb, M. A., Hamed, M. M., Abdel-Aleem, A. A. H., Saad, A. M., Abdel-Aziz, M. S., & Hadad, A. (2017). Extraction, isolation, and characterization of bioactive compounds and essential oil from Syzygium jambos. Asian Journal of Pharmaceutical and Clinical Research10(8), 194.

Güvenalp, Z., Kilic, N., Kazaz, C., Kaya, Y., & Demirezer, L. (2006). Chemical constituents of Galium tortumense. Turkish Journal of Chemistry30(4), 515-523.

Huynh, K. Y., Tran, T. M., Nguyen, T. T., & Nguyen, T. Q. (2023). Protective Effect of Syzygium jambos (L.) Leaf Extract and Its Constituents Against LPS-induced Oxidative Stress. Records of natural products. DOI: 10.25135/rnp.393.2303.2730.

Jayasinghe, U. L. B., Ratnayake, R. M. S., Medawala, M. M. W. S., & Fujimoto, Y. (2007). Dihydrochalcones with radical scavenging properties from the leaves of Syzygium jambosNatural Product Research21(6), 551-554.

Kuiate, J. R., Mouokeu, S., Wabo, H. K., & Tane, P. (2007). Antidermatophytic triterpenoids from Syzygium jambos (L.) Alston (Myrtaceae). Phytotherapy Research: An International Journal Devoted to Pharmacological and Toxicological Evaluation of Natural Product Derivatives21(2), 149-152.

Li, G.-Q., Zhang, Y.-B., Wu, P., Chen, N.-H., Wu, Z.-N., Yang, L., & Li, Y.-L. (2015). "New phloroglucinol derivatives from the fruit tree Syzygium jambos and their cytotoxic and antioxidant activities". Journal of agricultural and food chemistry, 63(47), 10257-10262. 

Lợi, Đ. T. (2005). Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, in lần thứ 13. Nxb Y học, Hà Nội.

Ly, T. N., Yamauchi, R., Shimoyamada, M., & Kato, K. (2002). Isolation and structural elucidation of some glycosides from the rhizomes of smaller galanga (Alpinia officinarum Hance). Journal of Agricultural and Food Chemistry50(17), 4919-4924.

Nawwar, M. A., Hashem, A. N., Hussein, S. A., Swilam, N. F., Becker, A., Haertel, B., Lindequist, U., EI-Khatib, A., & Linscheid, M. W. (2016). Phenolic profiling of an extract from Eugenia jambos L. (Alston)-the structure of three flavonoid glycosides–antioxidant and cytotoxic activities. Die Pharmazie-An International Journal of Pharmaceutical Sciences71(3), 162-168.

Sharma, R., Kishore, N., Hussein, A., & Lall, N. (2013). Antibacterial and anti-inflammatory effects of Syzygium jambos L. (Alston) and isolated compounds on acne vulgaris. BMC complementary and alternative medicine13, 1-10.

Sobeh, M., Esmat, A., Petruk, G., Abdelfattah, M. A., Dmirieh, M., Monti, D. M., Ashraf, B., & Wink, M. (2018). Phenolic compounds from Syzygium jambos (Myrtaceae) exhibit distinct antioxidant and hepatoprotective activities in vivoJournal of Functional Foods41, 223-231.

Venkata, S. P. C., & Indra, P. (2012). Isolation of stigmasterol and β-sitosterol from the dichloromethane extract of Rubus suavissimus. International Journal of Current Pharmaceutical1, 239-42.

Vining, L. C. (1990). Functions of secondary metabolites. Annual review of microbiology44(1), 395-427.

Wamba, B. E., Nayim, P., Mbaveng, A. T., Voukeng, I. K., Dzotam, J. K., Ngalani, O. J., & Kuete, V. (2018). Syzygium jambos displayed antibacterial and antibiotic-modulating activities against resistant phenotypes. Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine, 2018

Yang, L. L., Lee, C. Y., & Yen, K. Y. (2000). Induction of apoptosis by hydrolyzable tannins from Eugenia jambos L. on human leukemia cells. Cancer letters157(1), 65-75.