Tổng hợp hợp chất (10E,12E)-10,12-hexadecadienal, thành phần pheromone giới tính của một số loài ngài gây hại cây trồng ở đồng bằng sông Cửu Long

Lê Văn Vàng * và Nguyễn Thị Tiên

* Tác giả liên hệ (lvvang@ctu.edu.vn)

Article Sidebar

Full Text: PDF

Ngày nhận bài: 11-03-2015
Ngày duyệt đăng: 28-10-2015
Ngày xuất bản: 26-12-2015
Title: Synthesis of (10E,12E)-10,12-hexadecadienal compound, a sex pheromone component of some lepidopterous pests in the Mekong Delta of Vietnam
Lượt xem
56
Downloads
32
Trích dẫn
Vàng, L. V., & Tiên, N. T. (2015). Tổng hợp hợp chất (10E,12E)-10,12-hexadecadienal, thành phần pheromone giới tính của một số loài ngài gây hại cây trồng ở đồng bằng sông Cửu Long. Tạp chí Khoa học Đại học cần Thơ, (40), 76-82. Truy vấn từ https://ctujsvn.ctu.edu.vn/index.php/ctujsvn/article/view/2157
Số báo
Số. 40 (2015)
Chuyên mục
Nông nghiệp

Abstract

(10E,12E)-10,12-hexadecadienal, a sex pheromone component of some lepidopterous pests in the Mekong delta, was synthesized by using a synthetic route with 1,10-decanediol as starting material and Wittig reaction as key reaction. Two hydroxyl groups (OH) of 1,10-decanediol were consecutively brominated and protected to form 1-bromo-10-methoxymethoxy-decane which was heated with triphenylphosphine at 90oC for 48 hours and then coupled with (E)-2-hexenal by Wittig reaction to produce a mixture of methoxymethyl ethers (MOM-ether) of (10E,12Z)-10,12-hexadecadien-1-ol and (10E,12E)-10,12-hexadecadien-1-ol (yield calculated from 1,10-decanediol including 4 steps was 12.2%). After removing the MOM protection group, (10E,12E)-10,12-hexadecadien-1-ol compound was separated, and purified by open column chromatography using 15% AgNO3 in silica gel as stationary phase. Oxidation of the formed (10E,12E)-10,12-hexadecadien-1-ol with pyridinium chlorochromate (PCC)reagent gave (10E,12E)-10,12-hexadecadienal compound in 69.3% yield.

Keywords: (10E, 12E)-10, 12-hexadecadienal, Wittig reaction, sex pheromone, synthesis

Tóm tắt

Hợp chất (10E,12E)-10,12-hexadecadienal, thành phần pheromone giới tính của một số loài ngài gây hại cây trồng ở Đồng bằng sông Cửu Long, được tổng hợp thành công sử dụng hợp chất 1,10-decanediol làm chất phản ứng ban đầu và phản ứng Wittig làm phản ứng then chốt. Hai nhóm chức rượu (OH) của hợp chất 1,10-decanediol lần lượt được bromo hóa và bảo vệ để tạo thành hợp chất 1-bromo-10-methoxymethoxy-decane. Hợp chất 1-bromo-10-methoxymethoxy-decane sau đó được đun với triphenylphosphine ở 90oC trong 48 giờ rồi kết hợp với hợp chất (E)-2-hexenal bằng phản ứng Wittig để thu được hỗn hợp methoxymethyl ethers (MOM-ether) của (10E,12E)-10,12-hexadecadien-1-ol và (10E,12Z)-10,12-hexadecadien-1-ol (hiệu suất tính từ hợp chất 1,10-decanediol thông qua 4 bước tổng hợp đạt 12,2%). Sau khi giải bảo vệ nhóm MOM-ether, hợp chất (10E,12E)-10,12-hexadecadien-1-ol được phân lập và tinh lọc bằng sắc ký cột mở sử dụng hỗn hợp 15% AgNO3 trong silica gel làm pha tĩnh. Oxy hóa hợp chất (10E,12E)-10,12-hexadecadien-1-olthu được với chất phản ứng pyridinium chlorochromate (PCC) tạo thành hợp chất (10E,12Z)-10,12-hexadecadienal (hiệu suất 69,3%).
Từ khóa: (10E, 12E)-10, 12-hexadecadienal, phản ứng Wittig, pheromone giới tính, tổng hợp

Article Details

Tài liệu tham khảo

Ando T., 2013. List of sex pheromone. Internet database. http://www.tuat.ac.jp/~antetsu/List_of_Sex_Pheromones(2013.12.09).pdf

Ando, T., S. Inomata and M. Yamamoto, 2004. Lepidopteran sex pheromones. Topics Current Chemistry, 239: 51 - 96.

Arai, K., Ando, T., Sakurai, A., Yamada, H., Koshihara, T. and Takahashi, N., 1982. Identification of the female sex pheromone of the cabbage webworm. Agricultural and Biological Chemistry, 46: 2395 - 2397.

Châu Nguyễn Quốc Khánh, Đinh Thị Chi và Lê Văn Vàng, 2012. Pheromone giới tính của sâu đục trái Conogethes punctiferalis Gueneé; Tổng hợp và đánh giá sự hấp dẫn ngoài đồng. Tạp chí Nông nghiệp & Phát triển nông thôn, 174-179.

El-Sayed, 2014. The pherobase: Database of Insect Pheromone and Semiochemicals. http://www.pherobase.com

Gries, R., Reckziegel, A., Bogenschütz, H., Kontzog, H., Schlegel, C., Francke, W., Millar, J. G., and Gries, G., 2004. (Z,Z)-11,13-Hexadecadienyl acetate and (Z,E)-11,13,15-hexadecatrienyl acetate: synergistic sex pheromone components of oak processionary moth, Thaumetopoea processionea (Lepidoptera: Thaumetopoeidae). Chemoecology, 14: 95 - 100.

Hao, N. C., Huong-Giang, N. C. T., Khoa, N. C. and Son, N. T., 1996. Synthesis and application of insect attractants in Vietnam. Resources, Conservation and Recycling, 18: 59 - 68.

Lâm Minh Đăng, Châu Nguyễn Quốc Khánh, Nguyễn Tiến Anh và Lê Văn Vàng, 2012. Tổng hợp (E)-10-hexadecenal và (Z)-10-hexadecenal, thành phần pheromone giới tính của ngài Conogethes punctiferalis bằng các con đường tổng hợp chọn lọc. Tạp chí Nông nghiệp & Phát triển nông thôn, 168 - 173.

Lê Văn Vàng, Nguyễn Đức Độ, Phạm Kim Sơn, Nguyễn Trọng Nhâm và Lăng Cảnh Phú, 2006. Tổng hợp (7Z)-7-tetradecenal, pheromone giới tính của bướm sâu đục vỏ trái bưởi Prays citri Millière (Lepidoptera: Yponomeutidae). Hội thảo quốc gia Bệnh cây và Sinh học phân tử, Trang: 134 - 141.

Mori, K., 2009. New synthesis of (11Z,13Z)-11,13-hexadecadienal, the female sex pheromone of the navel organgeworm. Bioscience Biotechnology Biochemistry, 73(12): 2727 - 2730.

Nguyễn Văn Huỳnh và Lê Thị Sen, 2011. Côn trùng gây hại cây trồng. Nhà xuất bản Nông Nghiệp, 286 trang.

Nishida, T., Vang, L. V., Yamazawa, H., Yoshida, R., Naka, H., Tsuchida, K. and Ando, T., 2003. Synthesis and characterization of hexadecadienyl compounds with a conjugated diene system, sex pheromone of the persimmon fruit moth and related compounds. Bioscience Biotechnology Biochemistry, 67(4): 822 - 829.

Phạm Kim Sơn, Châu Nguyễn Quốc Khánh và Lê Văn Vàng, 2012. Tổng hợp và đánh giá sự hấp dẫn ngoài đồng của pheromone giới tính sùng khoai lang, Cylas formicarius Fab. Tạp chí Khoa học Đại học Cần Thơ, 21b: 116 - 123.

Witzgall, P., Kirsch, P. and Cork, A., 2010. Sex pheromones and their impact on pest management. Journal of Chemical Ecology, 36: 80 - 100.

Yadav, J. S. and Reddy, E. J., 2000. Synthesis of (3E,5Z)-3,5-dodecadienylacetate, the sex pheromone of Phtheochroa cranaodes (Lepidoptera: Tortricidae). Bioscience Biotechnology Biochemistry, 64(8), 1726 - 1728.

Yan, Q., Vang, L. V., Khanh, C. N. Q., Naka, H. and Ando, T., 2014. Reexamination of the Female Sex Pheromone of the Sweet Potato Vine Borer Moth: Identification and Field Evaluation of a Tricosatriene. Journal of Chemical Ecology, 40: 590 - 598.