Sự tương tác giữa cis-[PtCl2(NH3)2] and cis-PtCl2(iPram)(Hpz)] với guanine: Một nghiên cứu trên cơ sở lý thuyết phiếm hà

Phạm Vũ Nhật * , Nguyễn Hoàng Phương và Nguyễn Đình Cung Tiến

* Tác giả liên hệ (nhat@ctu.edu.vn)

Article Sidebar

Full Text: PDF

Ngày nhận bài: 05-01-2015
Ngày duyệt đăng: 24-04-2015
Ngày xuất bản: 25-06-2015
Title: A DFT study of interactions between cis-[PtCl2(NH3)2] and cis-PtCl2(iPram)(Hpz)] with nucleobase guanine
Lượt xem
45
Downloads
15
Trích dẫn
Nhật, P. V., Phương, N. H., & Tiến, N. Đ. C. (2015). Sự tương tác giữa cis-[PtCl2(NH3)2] and cis-PtCl2(iPram)(Hpz)] với guanine: Một nghiên cứu trên cơ sở lý thuyết phiếm hà. Tạp chí Khoa học Đại học cần Thơ, (37), 97-107. Truy vấn từ https://ctujsvn.ctu.edu.vn/index.php/ctujsvn/article/view/2112
Số báo
Số. 37 (2015)
Chuyên mục
Tự nhiên

Abstract

Interactions of hydrolysis products of cisplatin and its novel derivative cis-[PtCl2(iPram)(Hpz)] with nucleobase guanine are systematically examined for the first time using quantum chemical techniques. The density functional B3LYP method in conjunction with correlation-consistent basis sets, i.e. cc-pVTZ for non-metals and cc-pVTZ-PP for platinum, are employed to investigate thermodynamic parameters, electronic structures, bonding characteristics and spectroscopic properties of several different systems. The calculated results show that these interactions are dominated by electrostatic effects, namely hydrogen bonding, and there exists a flow charge from H atoms of ligands to O6 guanine. Another remarkable finding is that the repalcement of ammine groups by larger ones accompanies with a somewhat moderate interation between PtII and guanine.
Keywords: Cisplatin, density functional theory, hydrogen bonding, anticancer

Tóm tắt

Sự tương tác giữa các sản phẩm thủy phân của cisplatin và một dẫn xuất mới của nó với nucleobase guanine lần đầu tiên được khảo sát một cách hệ thống bằng các phương pháp tính toán hóa học lượng tử. Lý thuyết phiếm hàm mật độ (B3LYP) kết hợp với các bộ cơ sở phù hợp tương quan (cc-pVTZ cho phi kim và cc-pVTZ-PP cho platinum) được sử dụng để khảo sát các tham số nhiệt động, cấu trúc điện tử, đặc điểm liên kết, tính chất quang phổ,... trên một loạt các cấu trúc khác nhau. Kết quả tính toán cho thấy liên kết H đóng vai trò trung tâm trong việc ổn định liên kết và điện tích được dịch chuyển từ nguyên tử H sang nguyên tử O6 guanine khi liên kết hyđro được hình thành. Điểm đáng lưu ý khác là sự thay thế các phối tử ammine trong cisplatin bởi những nhóm có kích thước lớn hơn làm cho sự tương tác giữa PtII với guanine trở nên ôn
hòa hơn.
Từ khóa: Cisplatin, lý thuyết phiếm hàm mật độ, liên kết hydro, chống ung thư

Article Details

Tài liệu tham khảo

Baik, M. H., et al., 2003, Theoretical Study of Cisplatin Binding to Purine Bases: Why Does Cisplatin Prefer Guanine over Adenine?, J. Am. Chem. Soc., 125, 14082-14092.

Bancroft, D. P., et al., 1990, Platinum-195 NMR kinetic and mechanistic studies of cis- and trans-diamminedichloro-platinum(II) binding to DNA, J. Am. Chem. Soc., 112, 6860 – 6871.

Boulikas, T., et al., 2007, Designing platinum compounds in cancer: structures and mechanisms, Cancer therapy, 5, 537 – 583.

Carloni, P., et al., 2000, DNA interaction: density functional theory-based molecular dynamics simulations, J. Phys. Chem. B, 104, 823 – 835.

Frisch, M. J., et al., Gaussian 09 Revision: B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.

Gordon, M.; Hollander, S., 1993, Review of platinum anticancer compounds, J. Med., 24, 209 – 265.

Jan R., 2008, Metal-Ligand Exchange Kinetics in Platinum and Ruthenium Complexes, Platinum Metals Rev., 52, 2–11.

Johnson, N. P., et al., 1991, Effect of the amine non-leaving group on the structure and stability of DNA complexes with cis-[Pt(R-NH2)2(NO3)2], European Journal of Biochemistry, 202, 975–980.

Joshi, A. M., et al., 2006, CO adsorption on pure and binary-alloy gold clusters: A quantum chemical study, J. Chem. Phys., 125, 194707 – 720.

Kozelka J, et al., 1993, Force field for platinum binding to adenine, J. Comp. Chem., 14, 45 – 53.

Najajreh, Y., et al., 2006, Interactions of Platinum Complexes Containing Cationic, Bicyclic, Nonplanar Piperidino-piperidine Ligands with Biological Nucleophiles, J. Med. Chem., 49, 4674-4683.

Pierre, H.; Kohn, W., 1964, Inhomogeneous Electron Gas, Physical Review B, 136, 864–871.

Peterson, K. A., et al., 2003, Pseudopotential-based sets for Ga-Kr, In-Xe, Tl-Rn (cc-pVnZ-PP and aug-cc-pVnZ-PP), J. Chem. Phys., 119, 11099 – 11112.

Weinhold, F., 2012, Natural Bond Orbital Analysis: A Critical Overview of its Relationship to Alternative Bonding Perspectives, J. Comp. Chem., 33, 2363-2379.

Wong, E., et al., 1999, Current status of platinum-based antitumor drugs, Chem. Rev., 99, 2451 – 66.