NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP MỘT SỐ DẪN XUẤT UREA BẰNG PHƯƠNG PHÁP HỖ TRỢ VI SÓNG

Nguyễn Thị Mỹ Đầm * , Huỳnh Thị Ngọc Liên và Bùi Thị Bửu Huê

* Tác giả liên hệNguyễn Thị Mỹ Đầm

Article Sidebar

Full Text: PDF

Ngày nhận bài: 20-04-2021
Ngày duyệt đăng: 03-06-2022
Ngày xuất bản: 01-05-2010
Title:
Lượt xem
45
Downloads
26
Trích dẫn
Đầm, N. T. M., Liên, H. T. N., & Huê, B. T. B. (2010). NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP MỘT SỐ DẪN XUẤT UREA BẰNG PHƯƠNG PHÁP HỖ TRỢ VI SÓNG. Tạp chí Khoa học Đại học cần Thơ, (13), 20-26. Truy vấn từ https://ctujsvn.ctu.edu.vn/index.php/ctujsvn/article/view/738
Số báo
Số. 13 (2010)
Chuyên mục
Công nghệ

Abstract

Substituted ureas have found widespread applications as pharmaceutical and agricultural products, additives to petroleum products,... 4-Nitrophenylchloroformate has been known to be a useful alternative to phosgene for the carbonylation of amines to carbamates and subsequently to urea derivatives. Under microwave irradiation conditions, symmatric and asymmatric disubstituted ureas have been successfully prepared from n-butylamine, sec-butylamine, tert-butylamine and benzylamine, using 4-nitrophenylchloroformate as the carbonylating agent. In all studied cases the obtained yields were equally high while a significant decrease in the reaction time was observed compared to that under non-microwave irradiation conditions.
Keywords: carbamate, microwave-assisted organic synthesis, carbonylation

Tóm tắt

Các dẫn xuất urea được ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực như dược phẩm, nông nghiệp, chất phụ gia cho xăng dầu,... Hợp chất 4-nitrophenylchloroformate được biết là một tác nhân carbonyl hóa hiệu quả thay thế cho phosgene trong tổng hợp carbamate và dẫn xuất urea. Dưới tác động của vi sóng, các dẫn xuất urea đối xứng và bất đối xứng đã được tổng hợp thành công từ n-butylamine, sec-butylamine, tert-butylamine và benzylamine, sử dụng 4-nitro- phenylchloroformate như là tác nhân carbonyl hóa. Trong tất cả các trường hợp khảo sát, hiệu suất phản ứng đạt được cao tương đương so với trường hợp không có ứng dụng vi sóng nhưng thời gian phản ứng giảm đáng kể.
Từ khóa: dẫn xuất urea, carbamate, tổng hợp vi sóng, carbonyl hóa

Article Details

Tài liệu tham khảo

Alan R. Katritzky, Nataliya Kiruchenko, Boris V. Rogovoy, 2003, Synthesis of mono– and N,N-disubstituted ureas, Center for Heterocyclic Compounds, Department of Chemistry, University of Florida, pp 8-14.

Biotag, 2006, Synthesis and purification catalog, pp 43.

Brittany L.Hayes, 2004, Recent advances in Microwave- Assisted synthesis, AldrichimicaACTA, vol. 37, No.2, pp 66-75.

D. J. Kempf, K. C. Marsh, D. A. Paul, 1991, Antimicrob agents Chemother, 35, 2209.

Goodman Gilman, L. S. Goodman, A. Gilman, 1980, The Pharmacological Basis of Therapeutics, 6th ed, MacMillan, New York.

Hegarty, A. F.; Drennan, L. J., 1995, Comprehensive Organic Functional Group Transformations; Katritzky, A. R.; MethoCohn, O.; Rees, C. W., Eds.; Pergamon: Oxford, ; Vol. 6, pp. 499–526.

Jennifer E.McCusker, Fang Qian, Lisa McElwee-White, 2000, Catalytic oxidative carbonylation of aliphatic secondary amines to tetrasubstituted ureas, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, vol. 159, pp 11-17.

Keisha-Gay Hylton, 2004, Catalytic carbonylation of amines and diamines as an alternative to phosgene derivative: application to synthesis of the core structure of DMP 323 and DMP 450 and other functionalized urea, University of Florida, 1-28.

K. Orito, M. Miyazawa, T. Nakamura, 2006, J. Org. Chem., 71, 5951-5958.

Qi Liu, Nathan W.Luedtke and Yizhak Tor, 2001, A simple conversion of amines into monosubstituted ureas in organic and aqueous solvents, Tetrahedron Letters, vol.42, pp 1445-1447.