Phân lập và xác định cấu trúc các hợp chất béo mạch dài từ cây nắp ấm hoa đôi (Nepenthes mirabilis) sinh trưởng tại đảo Phú Quốc
,
,
và
*
Article Sidebar
Full Text: 
PDF
Abstract
Nepenthes mirabilis (Nepenthaceae family) is a rare plant species with an endemic distribution and chemical composition altered by nutritional sources from the small animals they digest. This study successfully isolated compounds using column-chromatography techniques from the Nepenthes mirabilis species growing on Phu Quoc Island, Kien Giang province, Vietnam. According to modern spectroscopy analysis methods, including nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR), electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS and HR-ESI-MS), and Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), this study has elucidated the long-chain aliphatic compounds structures isolated for the first time from the Nepenthaceae family: phytyl hexadecanoate (1), glyceryl-1-tetracosanoate (2), and behenyl alcohol (3). Besides, Lupenone (4), a triterpenoid group, was also isolated from Nepenthes mirabilis.
Tóm tắt
Nắp ấm hoa đôi (Nepenthes mirabilis) hay còn gọi là bình nước kỳ quan, thuộc họ Nắp ấm (Nepenthaceae), là một loài thực vật ít phổ biến, vùng phân bố hẹp và thành phần hóa học chịu ảnh hưởng bởi nguồn dinh dưỡng từ động vật mà chúng tiêu thụ được. Trong nghiên cứu này, việc phân lập thành công các hợp chất đã được thực hiện bằng kỹ thuật sắc ký cột cổ điển từ loài Nắp ấm hoa đôi sinh trưởng ở đảo Phú Quốc, tỉnh Kiên Giang, Việt Nam. Các phương pháp phân tích dữ liệu phổ nghiệm hiện đại được áp dụng như phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR), phổ khối lượng (ESI-MS và HR-ESI-MS) và phổ hồng ngoại (FT-IR). Bên cạnh đó, cấu trúc của các hợp chất béo mạch dài lần đầu tiên được phân lập từ họ cây Nepenthaceae (họ Nắp ấm) cũng đã được xác định trong nghiên cứu gồm: phytyl hexadecanoate (1), glyceryl-1-tetracosanoate (2) và behenyl alcohol (3). Ngoài ra, việc phân lập đã được tiến hành và xác định được cấu trúc một hợp chất thuộc nhóm triterpenoids là lupenone (4).
Article Details
This work is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
Tài liệu tham khảo
Damasceno, L. M. O., Silva, A. L. N., Santos, R. F., Feitosa, T. A., Viana, L. G. F., Oliveira-Júnior, R. G., Silva, M. G., Rolim, L. A., Araújo, C. S., Araújo, E. C. C., Delange, D. M., Pessoa, C. Ó., Silva, M. F. S., Almeida, J. R. G. S., & Oliveira, A. P. (2019). Cytotoxic Activity of Chemical Constituents and Essential Oil from the Leaves of Leonotis nepetifolia (Lamiaceae). Revista Virtual de Química, 11(2), 517-528.
http://dx.doi.org/10.21577/1984-6835.20190039
Damien, S., Bertrand, L., Stéphan, C., Pablo, M., Boris, M., Geneviève, G., Yonghua, L. B., Reinhard, J., Gilles, P., & Fred, B. (2016). Microalgae Synthesize Hydrocarbons from Long-Chain Fatty Acids via a Light-Dependent Pathway. Plant Physiology, 171(4), 2393–2405.
https://doi.org/10.1104/pp.16.00462
Do, X. T., Nguyen, H. N., Phung, T. V., & Tran, Q. V. (2011). Isolation of two purified compounds from mangosteen fruit peel (Garcinia Mangostana L.) and bioactivity evaluation. Can Tho University Journal of Science, 18a, 153-160 (in Vietnamese).
Gamal-Eldeen, A. M., Djemgou, P. C., Tchuendem, M., Ngadjui, B. T., Tane, P., & Toshifumi, H. (2007). Anti-cancer and immunostimulatory activity of chromones and other constituents from Cassia petersiana. Zeitschrift fur Naturforschung - Section C, Journal of Biosciences, 62(5-6), 331-8. https://doi.org/10.1515/znc-2007-5-622
Gianandrea, S., Manuela, R., Elena, G., & Stanislav, G. (2024). Mechanoecology: biomechanical aspects of insect-plant interactions. Journal of Comparative Physiology A, 210, 249–265. https://doi.org/10.1007/s00359-024-01698-2
Gianluca, G., Solveig, T., Giorgio, M., Maria, E. M., Ximena, C. & Giovanni, V. (2011). Lipophilic Components from the Ecuadorian Plant Schistocarpha eupatorioides. Natural Product Communications, 6(6), 767-772.
https://doi.org/10.1177/1934578x1100600606
Hongmei, W., Feng, X., Xulong, H., Xiaofen, Li., Piao, Y., Lingling, Z., Xiaosong, Y., Juan, K., Cheng, Z., & Xiangpei, W. (2023). Lupenone improves type 2 diabetic nephropathy by regulating NF-κB pathway-mediated inflammation and TGF-β1/Smad/CTGF-associated fibrosis. Phytomedicine, 118, 1-10.
https://doi.org/10.1016/j.phymed.2023.154959.
Huynh, Y. K., Nguyen, T. T., Nguyen, T. Q. C., & Tran, M. T. (2023). Chemical composition of Syzygium jambos (L.), (Myrtaceae). Can Tho University Journal of Science, 59(5), 88-92 (in Vietnamese).
https://doi.org/10.22144/ctujos.2023.192
Luna-Samano, M. R., Martínez-Peralta, C., Trejo-Loyo, A. G., & Alcalá, E. R. (2024). Ecological interactions of carnivorous plants: beyond the relationship with their prey. Arthropod-Plant Interactions, 18, 193–204. https://doi.org/10.1007/s11829-024-10039-8
Mauricio, V., Araceli, O., & Claudia, A. (2015). Antiproliferative evaluation of tall-oil docosanol and tetracosanol over CHO-K1 and human melanoma cells. Electronic Journal of Biotechnology, 18(4), 291-294.
https://doi.org/10.1016/j.ejbt.2015.05.004
Ministry of Health. (2017). Vietnamese Pharmacopoeia V (Number 3453/QĐ-BYT) (in Vietnamese).
Nasim, S., James, A. A., & Peter, G. W. (1999). Benzopyran derivatives from the aerial parts of Eriostemon rhomboideus. Phytochemistry, 52, 895-900.
https://doi.org/10.1016/S0031-9422(99)00338-6
Nguyen, T. V., Nguyen, T. P., Tran, H. P. T. T., Lee, S. H., Jang, H. D., Nguyen, C. X., Nguyen, N. H., Phan, K. V., Kim, Y. H., & Chau, M. V. (2015a). Naphthoquinone and flavonoid constituents from the carnivorous plant Nepenthes mirabilis and their anti-osteoporotic and antioxidant activities. Phytochemistry Letters, 11, 254-259. https://doi.org/10.1016/j.phytol.2015.01.009
Nguyen, T. V., Nguyen, T. P., Le, D. D., Phan, H. T., Lee, S. H., Jang, H. D., Nguyen, C. X., Nguyen, N. H., Phan, K. V., Chau, M. V., & Kim, Y. H. (2015b). Two new naphthalene glucosides and other bioactive compounds from the carnivorous plant Nepenthes mirabilis. Arch Pharm Res, 38(10),1774-82. https://doi.org/10.1007/s12272-015-0576-9
Nguyen, T. T., Mai, H. V., Nguyen, V. A., Doan, C. T. N., Nguyen, L. T., Le, B. T., & Nguyen, T. Q. C. (2017). Chemical composition and antioxidant activity of Vernonia cinerea (L.) less, (Asteaceae). Can Tho University Journal of Science, (49), 104-109 (in Vietnamese). https://doi.org/10.22144/ctu.jvn.2017.014
Nguyen, H. T. M., Tran, G. H., Le, Thanh. N., Dang, H. D., Ngo, T. T. H., & Chau, M. V. (2019). Chemical constituents of microalgae Tetraselmis convolutae. Chemistry of Natural Compounds, 55(5), 797-801.
http://dx.doi.org/10.1007/s10600-019-02817-1
Nguyen, D. T. (2022). Exploring the diversity of leaf beetles (coleoptera: chrysomelidae) on the islands of Vietnam: a survey of Phu Quoc Island, South of Vietnam. International Journal of Tropical Insect Science, 42, 3525–3539. http://dx.doi.org/10.21203/rs.3.rs-1668461/v1
Phan, T. N., Tran, L. T. T., Jung, E. K., Sohyun, K., Young, S. K., Nguyen, T. V., Nguyen, C. X., Nguyen, N. H., Phan, K. V., Chau, M. V., & Kim, Y. H. (2015). In vitro anti-inflammatory components isolated from the carnivorous plant Nepenthes mirabilis (Lour.) Rafarin. Pharmaceutical Biology, 54(4), 588-594. https://doi.org/10.3109/13880209.2015.1067234
Pope, L. E., Marcelletti, J. F., Katz, L. R., Lin, J. Y., Katz, D. H., Parish, M. L., & Spear, P. G. (1998). The anti-herpes simplex virus activity of n-docosanol includes inhibition of the viral entry process. Antiviral Research, 40(1-2), 85-94. https://doi.org/10.1016/S0166-3542(98)00048-5
Rao, G. V., Annamalai, T., & Mukhopadhyay, T. (2011). Chemical examination and biological studies on the bark of Crataeva nurvala Buch.-Ham. Pharmacognosy Journal, 3(20), 1-4. http://dx.doi.org/10.5530/pj.2011.20.1
Ravichandiran, V., & Anupam, J. (2023). Recent development of allyl–allyl cross-coupling and its application in natural product synthesis. Organic Chemistry Frontiers, 10, 267-281. https://doi.org/10.1039/D2QO01078J
Rodríguez-González, I., Díaz-Reinoso, B., & Domínguez, H. (2022). Intensification strategies for the extraction of Polyunsaturated fatty acids and other Lipophilic fractions from Seaweeds. Food and Bioprocess Technology, 15, 978–997. http://dx.doi.org/10.1007/s11947-021-02757-1
Rutger, S. H., & John, C. S. (2000). Biosynthesis and Elongation of Short- and Medium-Chain-Length Fatty Acids. Plant Physiology, 122(1), 275–282. https://doi.org/10.1104/pp.122.1.275
Singh, B., & Schulze, D. G. (2015). Soil Minerals and Plant Nutrition. Nature Education Knowledge, 6(1), 1-10.
Sushama, K., Madhavi, D., Usha, P., Sujata, B., & Nirmala, D. (2008). Isolation of Straight Chain Alcohol and Ester from Sterculia guttata. Asian Journal of Chemistry, 20(1), 308-312.
Taub, D. (2010). Effects of Rising Atmospheric Concentrations of Carbon Dioxide on Plants. Nature Education Knowledge, 3(10), 21.
Tran, L. P., & Phan, V. T. (2024). Investigate the chemical composition of coconut roots (Cocos Nucifera L.). Can Tho University Journal of Science, 60(1), 71-77. (in Vietnamese).
https://doi.org/10.22144/ctujos.2023.229
William, F. B., & Timo, V. O. (2009). Allylic Proton-Proton Coupling in Stereodefined Alkylidenecyclobutanes and Alkylidenecycopentanes. Journal of the Mexican Chemical Society, 53(3). https://doi.org/10.29356/jmcs.v53i3.996