Huỳnh Thị Tú Đào , Trần Thanh Thảo , Phùng Kim Ngân , Nguyễn Ý Nhi , Nguyễn Huỳnh Phú Tôn Nữ Liên Hương *

* Tác giả liên hệ (tnlhuong@ctu.edu.vn)

Abstract

From the flowers of Ochna integerrima, a dihydroflavonol glucoside was isolated and studied its biological activities. The ethyl acetate extract (EA-extract) of this material displayed very good biological activities as the antioxidant with the IC50 value of 2.27 µg/mL, (two times better than the control ascorbic acid), and as the inhibitor of α-glucosidase enzyme with the value of IC50 = 0.22±0.05 µg/mL, (over 800 times stronger than the control acarbose). Moreover, the EA-extract well inhibited a Gram-positive strain C50 = 136.0±3.09 µg/mL). The chemical structure of an isolated compound from the EA-extract was elucidated as 6-γ,γ-dimethylallyldihydrokaempferol 3-O-β-D-glucopyranoside based on spectroscopic analysis of NMR, HR-MS data and in comparison with the published reliable articles. This is the new compoundthat has never been published for the Ochna genus. This compound expressed good antioxidant activity (IC50 = 7.34 µg/mL, in DPPH testing), weak inhibitory activities for microorganism and acetylcholinesterase enzyme (IC50 > 256 µg/mL). In the test on acetylcholinesterase enzyme, the EA-extract expressed better inhibitory concentration (IC50-EAetract = 128.00±9.67 µg/mL) than the isolated compound. In addition, both the EA-extract and the compound showed weak inhibition on the cancer cell lines of KB and Hep-G2 (IC50 > 256 µg/mL).

Keywords: Antioxydant, antimicroorganism, Ochna integerrima L. Merr., α-glucosidase

Tóm tắt

Từ hoa mai vàng, một dihydroflavonol glucoside đã được phân lập và khảo sát các hoạt tính sinh học. Cao ethyl acetate (cao EA) của hoa mai vàng có hoạt tính sinh học rất tốt như là chất kháng oxy hóa với IC50 là 2,27 µg/mL, (gấp 2 lần chất đối chứng acid ascorbic) và ức chế enzyme α-glucosidase với giá trị IC50 = 0,22±0.05 µg/mL (mạnh hơn 800 lần chất đối chứng Acarbose). Cao EA ức chế một chủng vi khuẩn Gram dươngC50 = 136,0±3,09 µg/mL). Cấu trúc hóa học của hợp chất phân lập từ cao EA được làm sáng tỏ bằng phân tích phổ nghiệm NMR và HR-MS và so sánh với các bài báo đã xuất bản, là 6-γ,γ-dimethylallyldihydrokaempferol 3-O-β-D-glucopyranoside. Tìm hiểu tổng quan xác nhận đây là một hợp chất mới trong chi Ochna. Hợp chất thể hiện tính kháng oxy hóa tốt (IC50 = 7,34 µg/mL), nhưng lại yếu trong ức chế vi sinh vật và enzyme acetylcholineesterase (IC50 > 256 µg/mL). Trong thử nghiệm trên enzyme acetylcholinesterase gây bệnh Alzheimer, cao EA có nồng độ ức chế tốt hơn của hợp chất (IC50-EA-extract = 128,00±9,67 µg/mL)...

Từ khóa: Kháng oxy hóa, kháng vi sinh vật kiểm định, Ochna Integerrima L. Merr., α-glucosidase

Article Details

Tài liệu tham khảo

Chandra, S. T., & Anju, G. (Jan. 2014). Antioxidant activity by DPPH radical scavenging method of Ageratum conyzoides Linn. Leaves. American Journal of Ethnomedicine, 1(4), 244–249.

Chen, H., Yan, X., Lin, W., Zheng, Li., & Zhang, W. (2004). A new method for screening a-glucosidase inhibitors and application to marine microorganisms. Pharmaceutical Biology, 42(6), 416–421. https://doi.org/10.1080/13880200490885987

Cos, P., Vlietinck, A. J., Vanden, B. D., & Maes, L. (2006). Anti-infective potential of nature products: How to develop a stronger in vitro ‘proof-of-concept’. Journal of Ethnopharmacology, 106(3), 290-302. https://doi.org/10.1016/j.jep.2006.04.003

Ellman, G. L., Courtney, K. D., Andres, V., & Featherstone, R. M. (1961). A new and rapid colorimetric determination of acetylcholinesterase activity. Biochemical Pharmacology 7(2), 88-95. https://doi.org/10.1016/0006-2952(61)90145-9

Hadacek, F., & Greger, H. (2000). Test of antifungal natural products methodologies, comparability of results and assay choice. Phytochemical Analysis, 90, 137-147. https://doi.org/10.1002/(SICI)10991565(200005/06)11:3%3C137::AID-PCA514%3E3.0.CO;2-I

Hakamata, W., Kurihara, M., Okuda, H., Nishio, T., & Oku, T. (2009). Design and screening strategies for alpha-glucosidase inhibitors based on enzymological information. Current Topics in Medicinal Chemistry, 9(1), 3-12. https://doi.org/10.2174/156802609787354306

Kim, Y. M., Wang, M. H., Rhee., & H. I. (2004). A novel a-glucosidase inhibitor from pine bark. Carbohydr Research, 339, 715–717. https://doi.org/10.1016/j.carres.2003.11.005

Li, T., Zhang, X. D., Song, Y. W., & Liu, J. W. (2005). A microplate-based screening method for a-glucosidase inhibitors. Chinese Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics, 10(10), 1128–1134.

Malacrida, A., Cavalloro, V., Martino, E., Cassetti, A., Nicolini, G., Rigolio, R., Cavaletti, G., Mannucci, B., Vasile, F., Giacomo, M. D., Collina, S., & Miloso, M. (2019). Anti-Multiple Myeloma Potential of Secondary Metabolites from Hibiscus sabdariffa.

Molecules, 24(13), 2500. https://doi.org/10.3390/molecules24132500

Min, B. S., Cuong, T. D., Lee, J. S., Shin, B. S., Woo, M. H., & Hung, T. M. (2010). Cholinesterase inhibitors from Cleistocalyx operculatus Buds. Archives Pharmacal Research, 33(10), 1665-1670. https://doi.org/10.1007/s12272-010-1016-5

Mosman, T. (1983). Rapid colorimetric assay for cellular growth and survival: application to proliferation and cytotoxicity assay. Journal of immunological methods, 65(1-2), 55-63. https://doi.org/10.1016/0022-1759(83)90303-4

Phụng, N. K. P. (2007). Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ. Nhà xuất bản Đại học Quốc gia thành phố Hồ Chí Minh.

Pual, C., Louis, M., Jean-Bosco, S., Arnold, J. V., & Dirk, V. B. (2005). Bioassay for antibacterial and antifungal activities. Laboratory for Microbiology, Parasitology and Hygien, Faculty of Pharmaceutical, Biomedical and Veterinary Sciences, University of Antwerp, Belgium, 1-13.

Reutrakul, V., Ningnuek, N., Pohmakotr, M., Yoosook, C., Napaswad, C., Kasisit, J., Santisuk, T., & Tuchinda, P. (2007). Anti HIV-1 flavonoid glycosides from Ochna integerrima. Planta Medica, 73(07), 683-688. https://doi.org/10.1055/s-2007-981538

Scudiero, D. A., Shoemaker, R. H., Paull, K. D., Monks, A., Tierney, S., Nofziger, T. H., Currens, M. J., Seniff, D., & Boyd, M. R. (1988). Evaluation of a soluble tetrazolium/formazan assay for cell growth and drug sensitivity in culture using human and other tumor cell lines. Cancer Research, 48(17), 4827-4833.

Seephonkai, P., Mongkolsiri, N., Thiabphet, W., Sedlak, S., Wongpakam, K., & Sangdee, A. (2019). Antioxidant and antibacterial activities of selected Thai medicinal plant-derived Galactogogue extracts. Planta Med, 85(18), 130. https://doi.org/10.1055/s-0039-3399855

Somani, G., Kulkarni, C., Shinde, P., Shelke, R., Laddha, K., & Sathaye, S. (2015). In vitro acetylcholinesterase inhibition by psoralen using molecular docking and enzymatic studies. Journal of pharmacy & bioallied sciences, 7(1), 32–36. https://doi.org/10.4103%2F0975-7406.148775