Sử dụng CuOBA làm xúc tác dị thể cho phản ứng ghép đôi C-O từ 2’-hydroxyacetophenone và benzyl ether

Nguyễn Thị Thu Hà * , Nguyen Thien Thao và Đặng Huỳnh Giao

* Tác giả liên hệ (hantt@epu.edu.vn)

Article Sidebar

Full Text: PDF

Ngày nhận bài: 19-04-2019
Ngày nhận bài sửa: 04-06-2019
Ngày duyệt đăng: 27-06-2019
Ngày xuất bản: 27-06-2019
Title: Using CuOBA as an efficient heterogeneous catalyst for the C-O coupling reaction from 2’-Hydroxyacetophenone and benzyl ether
DOI: 10.22144/ctu.jvn.2019.060
Lượt xem
117
Downloads
50
Crossref
Scopus
Google Scholar
Europe PMC
Trích dẫn
Hà, N. T. T., Thao, N. T., & Giao, Đ. H. (2019). Sử dụng CuOBA làm xúc tác dị thể cho phản ứng ghép đôi C-O từ 2’-hydroxyacetophenone và benzyl ether. Tạp chí Khoa học Đại học Cần Thơ, 55(3), 9-17. https://doi.org/10.22144/ctu.jvn.2019.060
Số báo
Tập. 55 Số. 3 (2019)
Chuyên mục
Công nghệ

Abstract

The copper-based metal organic frameworks CuOBA was successfully synthesized from the reaction of copper nitrate trihydrate and 4’4-oxybisbenzoic acid ligand by solvothermal method. The physico-chemical properties and structural characteristics of CuOBA were determined by a variety of different techniques including X-ray powder diffraction (PXRD), Scanning electron microscopy (SEM), Transmission electron microscopy (TEM), Thermogravimetric analysis (TGA), and Fourier Transform infrared (FTIR).This material was used as a heterogeneous catalyst for the C-O coupling reaction between 2’-Hydroxyacetophenone and benzyl ether to give 2-acetyl phenyl benzoate as the major product when using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) (70% wt. in water) as an oxidant. Reaction yield reached more than 80% at 90oC in the presence of 5 mol% catalyst and 5 equivalents of oxidation TBHP after 8 hours. The results showed that CuOBA could be recovered and reused six times without a significant degradation in catalytic activity.
Keywords: Benzyl ether, benzoate, copper catalyst, C-O coupling reaction, CuOBA

Tóm tắt

Vật liệu khung hữu cơ-kim loại tâm đồng CuOBA đã được tổng hợp thành công từ Cu(NO3)2 và 4’4-oxybisbenzoic acid bằng phương pháp nhiệt dung môi. Tính chất hóa lý và đặc trưng cấu trúc của CuOBA được xác định bằng một số phương pháp phân tích hiện đại như nhiễu xạ tia X dạng bột (PXRD), kính hiển vi điện tử quét (SEM), kính hiển vi điện tử truyền qua (TEM), phân tích nhiệt trọng lượng (TGA) và phổ hồng ngoại (FT-IR).Vật liệu này được sử dụng làm xúc tác dị thể trong phản ứng ghép đôi C-O giữa 2’-hydroxyacetophenone và benzyl ether cho sản phẩm chính là 2-acetyl phenyl benzoate khi sử dụng chất oxy hóa tert-butyl hydroperoxide (TBHP) (70% wt. trong nước). Hiệu suất phản ứng đạt hơn 80% ở nhiệt độ 90oC khi có sự hiện diện của 5 mol% xúc tác và 5 đương lượng chất oxy hóa TBHP sau 8 giờ. Kết quả cho thấy CuOBA có khả năng thu hồi và tái sử dụng sáu lần mà không mất đi hoạt tính xúc tác.
Từ khóa: Benzyl ether, benzoate, CuOBA, phản ứng ghép đôi C-O, xúc tác tâm đồng

Article Details

Tài liệu tham khảo

Britt, D., Tranchemontagne, D., and Yaghi, O. M., 2008. Metal-organic frameworks with high capacity and selectivity for harmful gases. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 105(33): 11623-11627.

Chae, H.K., D. Y. Siberio-Perez, J. Kim, et al., 2004. A Route toHigh Surface Area, Porosity and Inclusion of Large Molecules in Crystals. Nature. 427(6974): 523-527.

Chughtai, A. H., Ahmad, N., Younus, H. A., Laypkov, A., and Verpoort, L., 2015. Metal-organic frameworks: Versatile heterogeneous catalysts for efficient catalytic organic transformations. Chem Soc Rev. 44(19): 6804-6849.

Dang, H. G., Vu. T. H. Yen., Dong, A. Q., Le, T. D., Truong, T., and Phan, N. T. S, 2015. Quinoxaline synthesis via oxidative cyclization reaction using metal–organic frameworkCu(BDC) as an efficient heterogeneous catalyst. Applied Catalysis A: General. 491: 189-195.

Dey, C., Kundu, T., Biswal, B. P., Mallick, A., and Banerjee, R, 2013. Crystalline metal-organic frameworks (MOFs): synthesis, structure and function. Acta Crystallographica Section B Structural Science, Crystal Engineering and Materials. 70(1): 3-10.

Furukawa, Cordova, K.E., O'Keeffe M., and Yaghi, O.M., 2013. The Chemistry and Applications of Metal-Organic Frameworks. Science. 341(6149):1230444.

Howarth, A. J., Liu, Y., Li, P.,et al., 2016. Chemical, thermal and mechanical stabilities of metal–organic frameworks. Nature Reviews Materials. 1(15018): 1-15.

Kuppler, R. J., Timmons, D. J., Fang, Q-R., et al.,2009. Potential applications of metal-organic frameworks. Coordination Chemistry Reviews. 253: 3042-3066.

Lê Thành Dũng, Nguyễn Thanh Tùng và Phan Thanh Sơn Nam, 2012. Vật liệu khung cơ kim(mofs): Các ứng dụng từ hấp phụ khí đến xúc tác. Tạp chí Khoa học và Công nghệ. 50(6): 751-766.

Li, J-R., Kuppler, R.J., and Zhou, H.C., 2009. Selective gas adsorption and separation in metal–organic frameworks. Chem. Soc. Rev. 38(5): 1477-1504.

Millward, A. R., and Yaghi, O. M., 2005. Metal Organic Framworks with exceptionally high capacity for storage of carbon dioxide at room temperature. J. Am. Chem. Soc. 127 (51): 17998-17999.

Nguyen, L,T.L.,Nguyen,T.T.,Nguyen, K.D., and Phan, N. T.S., 2012. Metal-organic framework MOF199 as an efficient heterogeneous catalyst for the aza-Michael reaction. Applied Catalysis A: General. 425-426: 44-52.

Park. J., Han, S. H., Sharma. S., et al.,2014. Copper-Catalyzed Oxidative C−O Bond Formation of 2-Acyl Phenols and 1.3-Dicarbonyl Compounds withEthers: Direct Access to Phenol Esters and Enol Esters. The journal ofOrganic Chemistry. 79: 4735-4742.

Phan, N.T.S., Le, K.K.A., and Phan, T.D, 2010. MOF-5 as an efficient heterogeneous catalyst forFriedel–Crafts alkylation reactions. Applied Catalysis A: General. 382(2): 246-253.

Phan, N.T.S., Vu, P.H.L, and Nguyen, T.T., 2013. Expanding applications of copper-based metal-organic frameworks in catalysis: Oxidative C-O coupling by directC-H activation of ethers overCu2(BPDC)2(BPY) as an efficient heterogeneous catalyst. Journal of Catalysis. 306: 38-46.

Truong, T., Dang, G. H., Tran, N.V., Truong, N.T., Le, D.T., and Phan, N.T.S., 2015. Oxidative cross-dehydrogenative coupling of amines and α-carbonyl aldehydes over heterogeneousCu-MOF-74 catalyst: A ligand- and base-free approach. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 409: 110–116.

Zhang, X., Yang, Q., Zhao, J., Hu, T. L., Chang, Z., and Bu, X-H., 2011. Three interpenetratedcopper(II) coordination polymers based on aV-shaped ligand: Synthesis, structures, sorption and magnetic properties. Science China Chemistry. 54:1446.