Tổng hợp dẫn xuất quinazolin-4-one

Lê Thị Hồng Búp * , Lê Thị Thảo Nguyên , Bùi Thị Bửu Huê , Mai Van Hieu và Danh La Đức Thành

* Tác giả liên hệ (lethihongbup@gmail.com)

Article Sidebar

Full Text: PDF

Ngày nhận bài: 04-04-2019
Ngày nhận bài sửa: 07-05-2019
Ngày duyệt đăng: 30-10-2019
Ngày xuất bản: 30-10-2019
Title: Synthesis of quinazolin-4-one derivatives
DOI: 10.22144/ctu.jvn.2019.127
Lượt xem
221
Downloads
90
Crossref
Scopus
Google Scholar
Europe PMC
Trích dẫn
Búp, L. T. H., Nguyên, L. T. T., Huê, B. T. B., Van, H. M., & Thành, D. L. Đ. (2019). Tổng hợp dẫn xuất quinazolin-4-one. Tạp chí Khoa học Đại học Cần Thơ, 55(5), 43-49. https://doi.org/10.22144/ctu.jvn.2019.127
Số báo
Tập. 55 Số. 5 (2019)
Chuyên mục
Tự nhiên

Abstract

Nitrogen based heterocyclic compounds containing quinazolin-4-one scaffold have been known to be possess diverse biological activities. In this research, six compounds including three quinazolin-4-one (3a-c) and three N-acetamidyl quinazolin-4-one (8a-c) derivatives were successfully synthesized in good yields. The synthetic process is simple, effective and environmentally friendly using air as the only oxidizing agent.
Keywords: Green chemistry, heterocyclic compounds, oxidative cyclization, quinazolin-4-one

Tóm tắt

Các hợp chất dị vòng chứa nitrogen, đặc biệt là các hợp chất chứa khung quinazolin-4-one, được biết có hoạt tính sinh học rất đa dạng. Trong nghiên cứu này, sáu hợp chất gồm ba dẫn xuất quinazolin-4-one (3a-c) và ba dẫn xuất N-acetamidyl quinazolinone (8a-c) đã được tổng hợp thành công với hiệu suất khá tốt. Quy trình tổng hợp đơn giản, hiệu quả, sử dụng chất oxy hóa là oxy không khí thân thiện với môi trường.
Từ khóa: Hóa học xanh, Hợp chất dị vòng, Phản ứng ghép vòng oxy hóa, Quinazolin-4-one

Article Details

Tài liệu tham khảo

Akyüz, G., Menteşe, E., Emirik, M., and Baltaş, N., 2018. Synthesis and molecular docking study of some novel2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-one derivatives as potent inhibitors of urease. Bioorganic Chemistry. 80: 121-128.

Asif, M., 2014. Chemical characteristics, synthetic methods, and biological potential of quinazoline and quinazolinone derivatives. International Journal of Medicinal Chemistry. 2014: 1-27.

Connolly, D.J., and Guiry, P.J., 2001. A facile and versatile route to2-substituted-4(3H)-quinazolinones and quinazolines. Synlett. 2001(11): 1707-1710.

Eweas, A.F., El-Nezhawy, A.O., Baiuomy, A.R., and Awad, M.M., 2013. Design, synthesis, anti-inflammatory, analgesic screening, and molecular docking of some novel2-pyridyl(3H)-quinazolin-4-one derivatives. Medicinal Chemistry Research. 22(2): 1011-1020.

Khan, I., Zaib, S., Batool, S. et al., 2016. Quinazolines and quinazolinones as ubiquitous structural fragments in medicinal chemistry: An update on the development of synthetic methods and pharmacological diversification. Bioorganic &Medicinal Chemistry. 24(11): 2361-2381.

Kohli, D., Hashim, S.R., Vishal, S., Sharma, M., and Singh, A.K, 2009. Synthesis and antibacterial activity of quinazolinone derivatives. International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences. 1(1): 16.

Manivannan, E., and Chaturvedi, S.C., 2011. Analogue-based design, synthesis and molecular docking analysis of2,3-diaryl quinazolinones as non-ulcerogenic anti-inflammatory agents. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 19(15): 4520-4528.

Rajasekaran, S., andRao, G., 2012. Synthesis, antibacterial and antioxidant activity of some2,3-substituted quinazolin-4(3H)-ones. Der Pharmacia Lettre. 4(2): 470-474.

Rakesh, K.P., Manukumar, H.M., and Gowda, D.C., 2015. Schiff’s bases of quinazolinone derivatives: synthesis andSAR studies of a novel series of potential anti-inflammatory and antioxidants. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 25(5): 1072-1077.

Rana, A.M., Desai, K.R., and Jauhari, S., 2013. Synthesis, characterization, and pharmacological evaluation of1-[2-(6-nitro-4-oxo-2-phenyl-4H-quinazolin-3-yl)-ethyl]-3-phenyl ureas. Medicinal Chemistry Research. 22(1): 225-233.

Sakr, H., 2016. Design, synthesis, computer modeling and analgesic activity of some new quinazoline derivatives. Medicinal Chemistry. 6: 550-556.

Salehi, P., Dabiri, M., Zolfigol, M.A., and Baghbanzadeh, M., 2005. A new approach to the facile synthesis of mono-and disubstituted quinazolin-4(3H)-ones under solvent-free conditions. Tetrahedron Letters. 46(41): 7051-7053.

Van Zyl, E.F., 2001. A survey of reported synthesis of methaqualone and some positional and structural isomers. Forensic Science International. 122(2-3): 142-149.

Wang, X.M., Xin, M.H., Xu, J.et al., 2015. Synthesis and antitumor activities evaluation of m-(4-morpholinoquinazolin-2-yl) benzamides in vitroand in vivo.European Journal of Medicinal Chemistry. 96: 382-395.

Werbel, L.M. and Degnan, M.J., 1987. Synthesis and antimalarial and antitumor effects of2-amino-4-(hydrazino and hydroxyamino)-6-[(aryl)thio] quinazolines. Journal of Medicinal Chemistry. 30(11): 2151-2154.

Zayed, M., Rateb, H., Ahmed, S., Khaled, O., and Ibrahim, S., 2018. Quinazolinone-amino acid hybrids as dual inhibitors ofEGFR kinase and tubulin polymerization. Molecules. 23(7): 1699.