Tổng hợp dẫn xuất 8-hydroxyquinoline-6-carboxamide

Bùi Thị Bửu Huê * , Dương Thị Tiếm và Huỳnh Tiến Sĩ

* Tác giả liên hệ (btbhue@ctu.edu.vn)

Article Sidebar

Full Text: PDF

Ngày nhận bài: 01-10-2014
Ngày duyệt đăng: 26-02-2015
Ngày xuất bản: 27-02-2015
Title: Synthesis of 8-Hydroxyquinoline-6-carboxamide derivative
Lượt xem
46
Downloads
24
Trích dẫn
Huê, B. T. B., Tiếm, D. T., & Sĩ, H. T. (2015). Tổng hợp dẫn xuất 8-hydroxyquinoline-6-carboxamide. Tạp chí Khoa học Đại học cần Thơ, (36), 36-41. Truy vấn từ https://ctujsvn.ctu.edu.vn/index.php/ctujsvn/article/view/1563
Số báo
Số. 36 (2015)
Chuyên mục
Tự nhiên

Abstract

The 8-hydroxyquinoline-6-carboxylate core has been successfully constructed via a two step sequence including the Stobbe condensation followed by cyclization starting from the commercially available 3-pyridinecarbaldehyde. This is the first report about the Stobbe condensation reaction applied for a heterocyclic aromatic aldehyde. For further fuctionalization, the ethyl ester moiety of the 8-hydroxyquinoline core was hydrolyzed to afford the corresponding carboxylic acid which was then activated toward amine attack via a carboxylic chloride derivative. Two 8-hydroxyquinoline-6-carboxamide derivatives were obtained by using benzylamine and 3-morpholinopropylamine. The structures of these compounds were fully confirmed by 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT and MS spectra.
Keywords: 8-Hydroxyquinoline, Stobbe condensation, amidation

Tóm tắt

Cấu trúc khung 8-hydroxyquinoline-6-carboxylate đã được tổng hợp thành công qua hai bước: phản ứng ngưng tụ Stobbe kết hợp với phản ứng ghép vòng từ tác chất ban đầu là 3-pyridinecarbaldehyde. Đây là công bố đầu tiên liên quan đến ứng dụng phản ứng ngưng tụ Stobbe cho một aldehyde dị vòng thơm. Khung 8-hydroxyquinoline-6-carboxylate tiếp tục được dẫn xuất hóa bằng cách thủy phân nhóm carboxyl ester thành acid carboxylic. Tiếp theo, nhóm carboxylic acid được hoạt hóa bằng cách chuyển thành dẫn xuất acid chloride trước khi cho phản ứng với amine để tạo dẫn xuất carboxamide tương ứng. Kết quả là hai dẫn xuất 8-hydroxyquinoline-6-carboxamide đã được tổng hợp thành công từ hai amine tương ứng là benzylamine và 3-morpholinopropylamine. Cấu trúc của các hợp chất tổng hợp được được xác nhận dựa trên các phương pháp phổ nghiệm bao gồm MS, 1H-NMR và 13C-NMR.
Từ khóa: 8-Hydroxyquinoline, phản ứng ngưng tụ Stobbe, amide hóa

Article Details

Tài liệu tham khảo

Abdel-Moty et al., 2005, Synthesis of some quinoline thiosemicarbazone derivatives of potential antimicrobial activity, Bull. Pharm. Sci (Assiut University) 28, 79–93.

Andrew et al., 2008, J. Org. Chem., 73, 1911-1918.

Bahareh et al., 2011, Res. J. Pharm., Bio. and Chem. Sci.,2, 62.

Châu Nguyễn Trầm Yên và Bùi Thị Bửu Huê, 2012, Tổng hợp dẫn xuất 4-Oxo-4H-Quinolizine-2-carboxamide, Tạp chí Hóa học, Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam, 50(5A) 105-108.

Dardari et al., 2004, Antileishmanial activity of a new 8-hydroxyquinoline derivative designed 7-[5-(3’-phenylisoxazolino) methyl]-8-hydroxyquinoline: preliminary study, Farmaco, 59, 195–199.

Elias et al., 2002, Eur. J. Org. Chem., 3341-3350.

Goda et al., 2005, Synthesis and biological evaluation of novel 6-nitro-5-substituted aminoquinolines as local anesthetic and anti-arrhythmic agents: molecular modeling study, Bioorg. Med. Chem. 13, 3175–3183.Silverman, 1992, Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action, Academic Press, San Diego.

Hans Stobbe, 1899, Ann., 308, 89.

Hazeldine et al., 2005, Part 3: Synthesis and biological evaluation of some analogs of the antitumor agents, 2-4-[(7-chloro-2-quinoxalinyl)oxy]phenoxypropionic acid, and 2-4-[7-bromo-2-quinolinyl)-oxy]phenoxypropionic acid, Bioorg. Med. Chem. 13, 1069–1081.

He et al., 2005, Design, synthesis, and biological evaluation of novel 4-hydro-quinoline-3-carboxamide derivatives as an immunomodulator, Bioorg. Med. Chem. Lett. 15, 2980–2985.

Izidor Sosič et al., 2013, Development of New Cathepsin B Inhibitors: Combining Bioisosteric Replacements and Structure-Based Design To Explore the Structure−Activity Relationships of Nitroxoline Derivatives J. Med. Chem., 56, 521−533.

Kravchenko et al., 2005, 1,3-Dioxo-4-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinolines as potent caspase-3 inhibitors, Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 1841–1845.

Mirkovίc et al., 2011, J. Chem. Med. Chem., 6, 1351−1356.

Motasim Billah et al., 2002, Pharmacology of N-(3,5-Dichloro-1-oxido-4-pyridinyl)-8-methoxy-2-(trifluoromethyl)-5-quinoline Carboxamide (SCH 351591), a Novel, Orally Active Phosphodiesterase 4 Inhibitor, The Journal of Pharmacology and Experimantal Therapeutics, Vol. 302, No. 1, 127-137.

Normand-Bayle et al., 2005, New HIV-1 replication inhibitors of the styryquinoline class bearing aroyl/acyl groups at the C-7 position: synthesis and biological activity, Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 4019–4022.

Savini et al., 2001, Synthesis and pharmacological activity of 1,2,4-triazolo[4,3-a]quinolines, Farmaco 56, 939–945.

Simon David Guile and Toby Thompson, 2012, United States Patent. Patent No.: US 8,106,073 (45) Date of Patent: Jan. 31.

Stanislav Gobec, 2013, J. Med. Chem., 56, 521−533.

Stephen H. Dunn and Alexander McKillop, 1993, Synthesis of Norsegoline, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 879-880.

Vlahov et al., 1990, Synthesis of some new quinoline derivatives – potential antimalarial drugs, Pure Appl. Chem., 62, 1303–1306.