Phạm Kim Sơn * , Lê Văn Vàng Châu Nguyễn Quốc Khánh

* Tác giả liên hệ (pkson@ctu.edu.vn)

Abstract

The sex pheromone of the sweet potato weevil (Cylas formicarius Fab.), (Z)-3-dodecenyl-(E)-2-butenoate compound (Z3-12:E2), was synthesized by a synthetic route via the Wittig reaction with starting reagents were 1,3-propanediol and 1-nonanal. In a field test, Z3-12:E2 at any dose from 0.1 to 1.0 mg gave the same attraction to C. formicarius males with numbers of captured males were significantly higher than that of control. Otherwise, at 0.3 mg dose, there was not significantly different in the numbers of captured males between traps baited with unpurified and purified Z3-12:E2.
Keywords: sex pheromone, (Z)-3-dodecenyl-(E)-2-butenoate, Wittig reaction

Tóm tắt

Pheromone giới tính của sùng khoai lang (Cylas formicarius Fab.), hợp chất (Z)-3-dodecenyl-(E)-2-butenoate (Z3-12:E2) được tổng hợp bằng con đường thông qua phản ứng Wittig với các chất phản ứng ban đầu là 1,3-propanediol và 1-nonanal. Trong đánh giá ngoài đồng, Z3-12:E2 ở các nồng độ thử nghiệm 0,1, 0,3, 0,5, 0,7 và 1,0 mg cho hiệu quả hấp dẫn sùng đực tương đương nhau với số lượng sùng vào bẫy cao và khác có ý nghĩa so với đối chứng. Mặt khác, số lượng sùng được vào bẫy ở nghiệm thức Z3-12:E2 (0,3 mg) chưa tinh lọc là không khác biệt ý nghĩa so với số lượng sùng vào bẫy ở các nghiệm thức Z3-12:E2 (0.3 mg) đã được tinh lọc.
Từ khóa: Cylas formicarius, pheromone giới tính, (Z)-3-dodecenyl-(E)-2-butenoate, phản Ứng Wittig

Article Details

Tài liệu tham khảo

Chalfant R B, R K Jansson, D R Seal, and J M Schalk. 1990. Ecology and Management of Sweet Potato Insects. Annu. Rev. of Entomol. 35: 157-180.

Heath R. R., Coffelt J.A., Proshold F. I., Jansson R. K., and Sonnet P. E. 1991. Sex pheromone of Cylas formicarius: History and implications of chemistry in weevil management. in Jansson R. K. and Raman K. V. (eds.). Sweet Potato Pest Management. Oxford & IBH Publishing, New Delhi. pp. 79-67.

Heath R.R., Coffelt J.A., Sonnet P.E., Proshold F.I., Dueben B., and Tumlinson J.H. 1986. Identification of sex pheromone produced by female sweetpotato weevil, Cylas formicarius elegantulus (Summers)1. J. Chem. Ecol. 12 (6): 1489-1503.

Jansson, R. K. 1991. Biological control of Cylas spp., pp. 169–201, in R. K. Jansson and K. V. Raman (eds.). Sweet Potato Pest Management. Oxford & IBH Publishing, New Delhi.

Le Van VANG, MD. Azharul ISLAM, Nguyen Duc DO, Tran Van HAI, Shinji KOYANO, Yoshiki OKAHANA, Nobuo OHBAYASHI, Masanobu YAMAMOTO and Tetsu ANDO. 2008. 7,11,13-Hexadecatrienal identified from female moths of the citrus leafminer as a new sex pheromone component: synthesis and field evaluation in Vietnam and Japan. Journal of Pesticide Science, 33(2), 152–158.

Le Van Vang, Shin-ichi Inomata, Masakatsu Kinjo, Furumi Komai and Tetsu Ando. 2005. Sex pheromones of five Olethreutine species (Lepidoptera: Tortricidae) associated with the seedlings and fruits of mangrove plants in the Ryukyu Islands, Japan: Identification and field evaluation. Journal of Chemical Ecology, 31(4),859-878.

Lê Văn Vàng, Nguyễn Đức Độ, Phạm Kim Sơn, Nguyễn Trọng Nhâm và Lăng Cảnh Phú. 2006. Tổng hợp (7Z)-7-tetradecenal, pheromone giới tính của bướm sâu đục vỏ trái bưởi Prays citri Millière (Lepidoptera: Yponomeutidae). Hội thảo quốc gia Bệnh cây và Sinh học phân tử, Trang: 134-141. Nhà xuất bản Nông Nghiệp.

Lo Chi-Chu, Hung Ming-Der and Liu Chen-Jiung. 1992. Replacement of carcinogenic alkylating agent ethylene oxide in the synthesis of (Z)-3-dodecen-1-yl (E)-2-butenoate, sex pheromone of sweet-potato weevil, Cylas formicarius elegantulus (Summers) and Cylas formicarius (F.). Journal of Chemical Ecology, 18 (2): 95-103.

Mithran S. and A. S. Subbaraman. 1999. Synthesis of (3Z)-Dodecenyl-(E)-2-butenoate, the Pheromone of Sweet Potato Weevil. Molecules 4: 159-164.

Nguyen Cong Hao, Nguyen Cuu Thi Huong Giang, Nguyen Cuu Khoa, Nguyen Thanh Son. 1996. Synthesis and application of insect attractants in Vietnam. Resources, Conservation and Recycling 18: 59-68.

Nguyễn Văn Huỳnh và Lê Thị Sen, 2011. Côn trùng gây hại cây trồng. Nhà xuất bản Nông nghiệp, 80-91.

Sureda Tania, Carmen Quero, Ma. Pilar Bosch, Rubén Avilés, Francisco Coll, Michel Renou & Ángel Guerrero. 2006. Electrophysiological and Behavioral Responses of a Cuban Population of the Sweet Potato Weevil to its Sex Pheromone. J. Chem. Ecol. 32: 2177–2190.

Talekar N. S. 1991. Intergrated control of Cylas formicarius. pp. 139-156, in R. K. Jansson and K. V. Raman (eds.). Sweet Potato Pest Management. Oxford & IBH Publishing, New Delhi.