Investigation of antioxidant potential of trolox, cysteamine and trolox-cysteamine complex using quantum chemical computation method
,
,
and
*
Article Sidebar
Full Text: 
PDF
Abstract
Oxidative stress damages biological molecules such as proteins, lipids and DNA, and is associated with the development of diseases such as cancer, cardiovascular disease, neurological disorders, diabetes,... Designing new antioxidants that prevent and treat oxidative stress with good bioavailability has attracted special attention for several decades. This study investigated the antioxidant activity of trolox, cysteamine and trolox-cysteamine complex using DFT density functional theory method, combining B3LYP functional, aug-CC-pVTZ basis set to optimize structures and calculate energy values. Besides, solvent effects on antioxidant activity were investigated using the IEF-PCM model. Calculated results showed that all three compounds showed antioxidant activity in water and pentyl ethanoate. Notably, the stable trolox-cysteamine complex with amide derivative structure showed the highest antioxidant capacity in water and pentyl ethanoate media.
Tóm tắt
Stress oxi hóa phá hủy các phân tử sinh học như protein, lipid và DNA, đồng thời có liên quan đến sự phát triển của các bệnh như ung thư, bệnh tim mạch, rối loạn thần kinh, tiểu đường....Thiết kế các hợp chất kháng oxi hóa mới có tác dụng phòng ngừa và điều trị strees oxi hóa với tính sinh khả dụng tốt thu hút được sự quan tâm đặc biệt trong vài thập kỷ qua. Trong nghiên cứu này, hoạt tính kháng oxi hóa của trolox, cysteamine và phức hợp trolox-cysteamine được khảo sát bằng phương pháp lý thuyết phiếm hàm mật độ DFT, kết hợp phiếm hàm B3LYP, bộ cơ sở aug-CC-pVTZ để tối ưu hóa cấu trúc và tính toán các giá trị năng lượng. Đồng thời, ảnh hưởng của dung môi đến hoạt tính kháng oxi hóa được khảo sát sử dụng mô hình IEF-PCM. Kết quả khảo sát cho thấy cả ba hợp chất đều thể hiện hoạt tính kháng oxi hóa trong nước và pentyl ethanoate. Đáng lưu ý, phức hợp trolox-cysteamine với cấu trúc dẫn xuất amide bền và hoạt tính kháng oxi hóa tốt nhất trong môi trường nước và pentyl ethanoate.
Article Details
This work is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
References
Besouw, M., Masereeuw, R., Van Den Heuvel, L., & Levtchenko, E. (2013). Cysteamine: an old drug with new potential. Drug Discovery Today, 18(15-16), 785-792.https://doi.org/10.1016/j.drudis.2013.02.003
Boulebd, H. (2020). Comparative study of the radical scavenging behavior of ascorbic acid, BHT, BHA and
Trolox: Experimental and theoretical study. Journal of Molecular Structure, 1201, 127210.https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2019.127210
Frisch, A. (2009). Gaussian 09w reference. Wallingford, Usa, 25p, 470.
Li, B., & Pratt, D. A. (2015). Methods for determining the efficacy of radical-trapping antioxidants. Free Radical Biology and Medicine, 82, 187-202.https://doi.org/10.1016/j.freeradbiomed.2015.01.020
Mahmoudi, S., Dehkordi, M. M., & Asgarshamsi, M. H. (2021). Density Functional Theory Studies Of The Antioxidants—A Review. Journal Of Molecular Modeling, 27(9), 271. http://dx.doi.org/10.1007/s00894-021-04891-1
Nie, Z., Liu, K. J., Zhong, C. J., Wang, L. F., Yang, Y., Tian, Q., & Liu, Y. (2007). Enhanced Radical Scavenging Activity By Antioxidant-Functionalized Gold Nanoparticles: A Novel Inspiration For Development Of New Artificial Antioxidants. Free Radical Biology And Medicine, 43(9), 1243-1254. https://doi.org/10.1016/j.freeradbiomed.2007.06.011
Nhật, P. V. (2019). Cơ chế kháng oxy hóa của các polyphenols. Tạp chí Khoa học trường Đại học Cần Thơ, 55,(1a), 54-58 https://doi.org/10.22144/ctu.jvn.2019.007
Lobo, V., Patil, A., Phatak, A., & Chandra, N. (2010). Free radicals, antioxidants and functional foods: Impact on human health. Pharmacognosy reviews, 4(8), 118.http://dx.doi.org/10.4103/0973-7847.70902
Pandey, K. B., & Rizvi, S. I. (2009). Plant polyphenols as dietary antioxidants in human health and disease. Oxidative medicine and cellular longevity, 2, 270-278.
Shaker, L. M., Al-amiery, A. A., Abed, T. K., Al-azzawi, W. K., Kadhum, A. A., Sulaiman, G. M., & Khan, R. A. (2023). An overview of the density functional theory on antioxidant bioactivity predictive feasibilities: insights from natural antioxidant products. Journal of molecular structure, 137393. http://dx.doi.org/10.1016/j.molstruc.2023.137393
Urbaniak, A., Szeląg, M., & Molski, M. (2013). Theoretical investigation of stereochemistry and solvent influence on antioxidant activity of ferulic acid. Computational and Theoretical Chemistry, 1012, 33-40. https://doi.org/10.1016/j.comptc.2013.02.018
Yasarawan, N., & Thipyapong, K. (2018). Complexation reactions, electronic properties, and reactivity descriptors of cysteamine-based ligands in aqueous solution: a PCM/DFT study. Structural Chemistry, 29, 1723-1737. https://link.springer.com/article/10.1007/s11224-018-1151-z