Nguyễn Quốc Châu Thanh * , Võ Thành Khang , Nguyễn Hửu Khiêm , Tạ Thanh Hồng , Hà Thị Kim Quy Nguyễn Thị Hồng

* Tác giả liên hệ (nqcthanh@ctu.edu.vn)

Abstract

In this study, anti-inflammatory compound was isolated and evaluated from n-hexane extract of Launaea sarmentosa via nitric oxide (NO) radical scavenging activity and the NO inhibition on RAW264.7 macrophages in LPS-stimulated. Results showed that compound 3 (lutein) exerted its activity through NO inhibition with IC50 values of 23,65 and 29,23 μg/mL, respectively. Their chemical structures were determined using 1D, 2D-NMR spectroscopy in comparison with previous studies, including a mixture of stigmasterol and β-sitosterol (1), daucosterol (2), and lutein (3). Besides, lutein is reported  for the first time from L. Sarmentosa.

Keywords: Anti-inflammatory, isolation, RAW264.7, nitric oxide, Launaea sarmentosa

Tóm tắt

Nghiên cứu này phân lập và đánh giá hoạt tính kháng viêm của 3 hợp chất từ cao chiết phân đoạn n-hexane của Sa sâm nam (Launaea sarmentosa) thông qua khả năng trung hòa gốc tự do nitric oxide (NO) và ức chế sản phẩm NO từ mô hình đại thực bào RAW264.7 được kích thích bởi LPS. Kết quả cho thấy hợp chất 3 (lutein) thể hiện khả năng ức chế NO cao nhất với giá trị IC50 lần lượt là 23,65 và 29,23 mg/ml. Cấu trúc của các hợp chất được xác định là hỗn hợp của stigmasterol và β-sitosterol (1), daucosterol (2) và lutein (3) dựa trên cơ sở phân tích dữ liệu phổ 1D, 2D-NMR, kết hợp với so sánh các dữ liệu phổ đã được công bố. Trong đó, lutein lần đầu tiên được phân lập ở loài Sa sâm nam.

Từ khóa: Kháng viêm, phân lập, RAW264.7, nitric oxide, Sa sâm nam

Article Details

Tài liệu tham khảo

Azadeh, M., Soodabeh, S., Seyed, N. O., Abbas, H., Mohammad, R. S. A., Mahdi, V., Yasmin, A., & Mahnaz, K.. (2013). Chemical constituents and cytotoxic effect of the main compounds of Lythrum salicaria L. Zeitschrift fur Naturforschung - Section C Journal of Biosciences, 68(9), 367-375. https://doi.org/10.1515/znc-2013-9-1004

Bath, P. M., Coleman, C. M., Gordon, A. L., Lim, W. S., & Webb, A. J. (2021). Nitric oxide for the prevention and treatment of viral, bacterial, protozoal and fungal infections. F1000Research, 10(536), 1-43. https://doi.org/10.12688/f1000research.51270.2

Bộ Y Tế. (2017). Dược điển Việt Nam V. Nhà xuất bản Y học

Dai, B., Wei, D., Zheng, N. N., Chi, Z. H., Xin, N., Ma, T. X., Zheng, L. Y., Sumi, R., & Sun, L. (2019). Coccomyxa gloeobotrydiformis polysaccharide inhibits lipopolysaccharide induced inflammation in RAW 264.7 macrophages. Cellular Physiology and Biochemistry, 51, 2523–2535.

https://doi.org/10.1159/000495922

Das, G., Patra, J. K., Debnath, T., Ansari, A., & Shin, H. S. (2019). Investigation of antioxidant, antibacterial, antidiabetic, and cytotoxicity potential of silver nanoparticles synthesized using the outer peel extract of Ananas comosus (L). Plos One, 14(8), 1-19.

https://doi.org/10.1371%2Fjournal.pone.0220950

Đức, N. M. (2011). Báo cáo phân tích xu hướng công nghệ: sản xuất thuốc và thực phẩm chức năng từ dược liệu. Sở Khoa Học Và Công Nghệ TP-HCM/Trung Tâm Thông Tin Khoa Học Và Công Nghệ.

Erwin, Pusparohmana, W.R., Safitry, R.D., Marliana, E., Usman, & Kusuma, I.W. (2020). Isolation and characterization of stigmasterol and b-sitosterol from wood bark extract of Baccaurea Macrocarpa Miq. Mull. Arg. Rasayan Journal of Chemistry, 13(4), 2552-2558.

http://dx.doi.org/10.31788/RJC.2020.1345652

Farouk, K. E., Abeer, S., Sami, I. A., & Rania, E. (2022). Lutein isolated from Scenedesmus obliquus microalga boosts immunity against cyclophosphamide-induced brain injury in rats. Scientific Reports, 12, 1-13.

https://doi.org/10.1038/s41598-022-25252-9

Golam, S. R., Md, M. R., Mohammad, S. H., Md, M. H., Md, M. B., Sayed, K. A., & Masud, R. (2014). Assessment of pharmacological activities of two medicinal plant of Bangladesh: Launaea sarmentosa and Aegialitis rotundifolia roxb in the management of pain, pyrexia and inflammation. Biological Research, 47(55), 1-11.

http://dx.doi.org/10.1186/0717-6287-47-55

He, J., Gou, P., Yang, L., & He, J. W. (2023). Anti-inflammatory constituents isolated from the flowers of Hosta plantaginea via suppression of the NF-κB signaling pathway in LPS-stimulated RAW 264.7 macrophages. RSC Advances, 13, 7179-7184.

Huynh, N. K. T., Thao, Q. C., Jeong, A. K, Mi, H. W., & Byung, S. M. (2019). Anti-inflammatory and cytotoxic activities of constituents isolated from the fruits of Ziziphus jujuba var. inermis Rehder. Fitoterapia, 137, 1-7. https://doi.org/10.1016/j.fitote.2019.104261

Loan, P. T., Thái, T. H., Kiệm, P. V., Anh, H. L. T., Minh, C. V., Thảo, D. T., & Suu, T. T. (2013). Hoạt tính sinh học của một số hợp chất phân lập từ gỗ cây Cẩm Lai (Dalbergia Oliveri Gamble Ex Prain). Tạp chí Sinh học, 35(4), 439-444.

Mahmud, Z. A., Bachar, S. C., Hasan, C. M., Emran, T. B., Qais, N., & Uddin, M. M. N. (2017). Phytochemical investigations and antioxidant potential of roots of Leea macrophylla (Roxb). BMC Reaseach Notes, 10(245), 1-9.

https://doi.org/10.1186/s13104-017-2503-2

Millat, M. S., Islam, S., Hussain, M. S., Moghal, M. M. R., & Islam, T. (2017). Anti-bacterial Profiling of Launaea sarmentosa (Willd.) and Bruguiera Cylindrical (L.): Two distinct ethnomedicinal plants of Bangladesh. European Journal of Experimental Biology, 7, 1(6), 1-5.

https://doi.org/10.21767/2248-9215.100006

Mohamed, M. R., & Yassaman, S. (2007). Dietary lutein modulates inducible nitric oxide synthase (iNOS) gene and protein expression in mouse macrophage cells (RAW 264.7). Molecular Nutrition & Food Research, 51, 333-340.

https://doi.org/10.1002/mnfr.200600170

Phong, T. D. T., Dung, Q. T. H., & Ngọc, T. H. K. (2024). Đánh giá tình hình sử dụng và kết quả điều trị bằng thuốc Y học cổ truyền và thuốc Dược liệu của người dân tại các trạm y tế huyện Châu Thành – tỉnh Hậu Giang năm 2022 – 2023. Tạp chí Khoa học Trường Đại học Cần Thơ, 60(2A), 53-58.

https://doi.org/10.22144/ctujos.2024.259

Ruhee, R. T., Ma, S., & Suzuki, K. (2019). Sulforaphane protects cells against lipopolysaccharide-stimulated inflammation in murine macrophages. Antioxidants, 8(12), 577.

https://doi.org/10.3390/antiox8120577

Shang, D., Liu, H., & Tu, Z. (2023). Pro-inflammatory cytokines mediating senescence of vascular endothelial cells in atherosclerosis. Fundamental & Clinical Pharmacology, 37(5), 928-936.

https://doi.org/10.1111/fcp.12915

Sharma, J. N., Al-Omran, A., & Parvathy, S. S. (2007). Role of nitric oxide in inflammatory diseases. Inflammopharmacology, 15, 252-259.

https://doi.org/10.1007/s10787-007-0013-x

Thanh, Q. C. N., Tran, D. B., Ryo, K., Tuan, L. A. B., Yen, D. H. N., Tuan, N. T., Kanaori, K., & Kamei, K. (2020). Effects of Launaea sarmentosa Extract on Lipopolysaccharide-Induced Inflammation via Suppression of NF-κB/MAPK Signaling and Nrf2 Activation. Nutrients, 12, 1-16.

https://doi.org/10.3390/nu12092586

Thao, N. P., Luyen, P. T. T., Jung, E. K., Sohyun, K., Young, S. K., Thanh, N. V., Cuong, N. X., Kiem., P. V., Minh, C. V., & Kim, H. K. (2015). In vitro anti-inflammatory components isolated from the carnivorous plant Nepenthes mirabilis (Lour.) Rafarin. Pharmaceutical Biology, 54(4), 588-594.

https://doi.org/10.3109/13880209.2015.1067234

Them, L. T., Dung, P. T. N., Trinh, P. T. N., Hung, Q. T., Vi, L. N. T., Tuan, N. T., Lam, T. D., Thuy, N. V., & Dung, L. T. (2018). Saponin, Polyphenol, Flavonoid content and α-glucosidase Inhibitory Activity, Antioxidant potential of Launaea sarmentosa leaves grown in Ben Tre province, Vietnam. IOP Conference Series: Materials Science and Engineering, 542, 1-5.

https://doi.org/10.1088/1757-899X/542/1/012036

Vinh, H. V., Hoa, Q. K. H., & Hương, T. N. L. (2022). Thử nghiệm hoạt tính sinh học của hai hợp chất flavonol glucoside phân lập được từ nhị Hoa mai vàng. Tạp chí Khoa học Trường Đại học Cần Thơ, 58(2), 200-208. https://doi.org/10.22144/ctu.jvn.2022.138

Visavadiya, N. P., McEwen, M. L., Pandya, Patrick, J. D., Sullivan, G., Gwag, B. J., & Springer, J. E. (2012). Antioxidant properties of Neu2000 on mitochondrial free radicals and oxidative damage. Toxocology in Vitro, 27(2), 788-97. https://doi.org/10.1016/j.tiv.2012.12.011

Wanqiang, W., Yuelian, L., Yue, W., Yawen, Z., Zhen, W., & Xuebo, L. (2015). Lutein suppresses inflammatory responses through Nrf2 activation and NF-B inactivation in lipopolysaccharide-stimulated BV-2 microglia. Molecular Nutrition & Food Research, 59,1663–1673.