Thử nghiệm hoạt tính sinh học của hai hợp chất flavonol glucoside phân lập được từ nhị hoa mai vàng
,
và
*
Article Sidebar
Full Text: 
PDF
Abstract
From dichloromethane extract of staments of flowers of Ochna integerrima (Lour.) Merr. collected in Can Tho, two compounds were isolated including 6˗γ,γ˗dimethyl allylkaempferol 7˗O˗β˗ᴅ˗glucopyranoside (1) and (2S,3S) 4ʹ-methoxy-6˗γ,γ˗dimethylallyl dihydro kaempferol 7˗O˗β˗ᴅ˗glucopyranoside (2). The chemical structures of these compounds have been elucidated by modern spectral data: 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC and compared with some previously reported data. Compound (2) expresses inhibition activity on both lung cancer cell lines A549 (IC50 152,00±8,5 μg/mL) and breast cancer cell MCF-7 (245,13±12,6 μg/mL). Furthermore, both substances have antibacterial activities against Gram positive (+) bacteria, Staphylococus aureus, with the IC50 value of 61,47 0,67 µg/mL for compound (1) and 194,6±5,38 μg/mL for compound (2).
Tóm tắt
Từ cao chiết dichloromethane của nhị hoa mai vàng, Ochna
integerrima (Lour.) Merr. đã phân lập được hai hợp chất là 6˗γ,γ˗dimethylallylkaempferol 7˗O˗β˗ᴅ˗glucopyranoside (1) và (2S,3S) 4’-methoxy-6˗γ,γ˗dimethylallyldihydro kaempferol 7˗O˗β˗ᴅ˗glucopyranoside (2). Cấu trúc của hai hợp chất này được xác định bằng các phương pháp phổ nghiệm hiện đại như 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC và so sánh với tài liệu đã được công bố trước đó. Hợp chất (2) thể hiện hoạt tính ức chế trên cả hai dòng tế bào ung thư vú MCF7 và ung thư phổi A549 với giá trị IC50 lần lượt là 152,00±8,5 μg/mL và 245,13±12,6 μg/mL. Hơn nữa, cả hai hợp chất đều thể hiện hoạt tính kháng khuẩn Gram (+), Staphylococus aureus với giá trị IC50 của hợp chất (1) là 61,47 0,67 µg/mL và của hợp chất (2) là 194,6±5,38 μg/mL.
Article Details
Tài liệu tham khảo
Ania, O. P., Arranz, J. C. E., Beaven, M., Cos, P., Macedo, M. B., Maurry, G. L., Miladis, I. C. P., Renato P. R., Tavares, J. F., Silva, M. S. D., & Yordania, M. G. (2017). Bioassay-guided-in vitro study of the antimicrobioal and cytotoxic properties of the leaves from Excoecaria lucida S.; Pharmacognosy Res., 9(4), 396-400. https://doi.org/10.4103/pr.pr_124_16
Bandi, A. K. R., Lee, D. U., Tih, R. G., Gunasekar, D., & Bodo, B. (2012). Phytochemical and biological studies of Ochna species. Chemistry & Biodiversity, 9(2), 251-271. https://doi.org/10.1002/cbdv.201100164
Buranasudja, V., Kobtrakul, K., Vimolmangkang, S., Binalee, A., Sanookpan, K., Thien-Y. Vu, Long, H. V. K, Bao, L., Huy, N. T., Kiep, Đ. M., Son, Đ. V., & Hien, N. M. (2022). Some Antioxidant Properties of Components from the Flower of Ochna integerrima and Their Beneficial Effects on HaCaT Keratinocytes and in Silico Analysis on Tyrosinase. Chemistry & Biodiversity,19(4). https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/cbdv.202100882.
Cos, P., Vlietinck, A. J., Berghe, D. V. and Maes, L. (2005). Anti-infective potential of natural products: How to develop a stronger in vitro ‘proof-of-concept’. 106(3), 290-302.
Cos, P., Maes, L., Sindambiwe, J. B., & Vlietinck, A. J. (2006). Bioassays for antibacterial and antifungal activities. In. Biological screening of plant constituents: training manual/Gupta, Mahabir P.[edit.]. 19-28.
Chunhakant, S., & Chaicharoenpong, C. (2019). Antityrosinase, antioxidant, and cytotoxic activities of phytochemical constituents from Manilkara zapota L. Bark. Molecules, 24(15), 2798. https://doi.org/10.3390/molecules24152798
Hadacek, F., & Greger, H. (2000). Test of antifungal natural products: Methodologies, comparability of results and assay choise, Phytochemical Analysis, 11(3), 137-147. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1565(200005/06)11:3%3C137::AID-PCA514%3E3.0.CO;2-I
Hương, T. N. L (2017). Hóa học hợp chất thiên nhiên. NXB Đại học Cần Thơ. 162-163.
Mosmann, T. (1983). Rapid colorimetric assay for cellular growth and survival: application to proliferation and cytotoxicity assays. Journal of Immunological Methods, 65(1-2), 55-63. https://doi.org/10.1016/0022-1759(83)90303-4
Miliauskas, G., Venskutonis, P., & Van Beek, T. (2004). Screening of radical scavenging activity of some medicinal and aromatic plant extracts. Food chemistry. 85(2), 231-237. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2003.05.007
Malacrida, A., Cavalloro, V., Martino, E., Cassetti, A., Nicolini, G., Rigolio, R., & Miloso, M. (2019). Anti-multiple myeloma potential of secondary metabolites from Hibiscus sabdariffa. Molecules, 24(13), 2500. https://doi.org/10.3390/molecules24132500
Reutrakul, V., Ningnuek, N., Pohmakotr, M., Yoosook, C., Napaswad, C., Kasisit, J., Santisuk, T., & Tuchinda, P. (2007). Anti HIV-1 flavonoid glycosides from Ochna integerrima. Planta Med., 73(07), 683-688. https://doi.org/10.1055/s-2007-981538
Rho, H. S., Ghimeray, A. K., Yoo, D. S., Ahn, S. M., Kwon, S. S., Lee, K. H., & Cho, J. Y. (2011). Kaempferol and kaempferol rhamnosides with depigmenting and anti-inflammatory properties. Molecules, 16(4), 3338-3344. https://doi.org/10.3390/molecules16043338
Scudiero, D. A., Shoemaker, R. H., Paull, K. D., Monks, A., Tierney, S., Nofziger, T. H., & Boyd, M. R. (1988). Evaluation of a soluble tetrazolium/formazan assay for cell growth and drug sensitivity in culture using human and other tumor cell lines. Cancer research, 48(17), 4827-4833.
Seephonkai, P., Mongkolsiri, N., Thiabphet, W., Traisathit, R., Selak, S., Wongpakam, K., & Sangdee, A. (2021). Antioxidant, xanthine oxidase inhibitory and antibacterial activities of selected galactogogue Thai medicinal plant water and ethyl acetate extracts. Journal of Research in Pharmacy (online), 25(4), 519-530. https://doi.org/10.29228/jrp.42
Traisathit, R., & Seephonkai, P. (2021). Chemical composition profile and antioxidant activity of Thai medicinal plant-derived galactogogues extracts (Doctoral dissertation, Mahasarakham University).